N-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: indan-1-yl-p-tolyl-amine；α-Hydrindyl-p-toluidin；1-p-Toluidino-hydrinden；Indan, 1-(p-tolylamino)-；N-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD11147226
• 分子量: 223.318
• InChiKey: WPHUOQWOJSAGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 茚 在 nickel(II) iodide 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 甲基二甲氧基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以74%的产率得到N-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃对烯烃的远程sp 3 C–H胺化反应

  摘要：

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.04.008

文献信息

• Aluminum Hydroxide Secondary Building Units in a Metal–Organic Framework Support Earth-Abundant Metal Catalysts for Broad-Scope Organic Transformations
  作者：Xuanyu Feng、Pengfei Ji、Zhe Li、Tasha Drake、Pau Oliveres、Emily Y. Chen、Yang Song、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/acscatal.9b00259

  日期：2019.4.5

  suggested σ-bond metathesis as a key step for the MIL-53(Al)-CoH-catalyzed addition reactions. MIL-53(Al)-FeCl competently catalyzed oxidative Csp3–H amination and Wacker-type alkene oxidation. XANES analysis revealed the oxidation of FeII to FeIII centers in the activated MIL-53(Al)-FeCl catalyst and suggested that oxidative Csp3–H amination occurs via the formation of FeIII–OtBu species by single electron

  氧化铝（Al 2 O 3）表面的固有异质性对氧化铝负载的单中心非均相催化剂的开发提出了挑战，并阻碍了在分子水平上催化物种的表征以及对催化反应机理细节的阐明。 。这里，我们报告与式Al（μ在MIL-53（Al）的金属-有机骨架（MOF）的使用氢氧化铝次级结构单元的（事业部）2 -OH）（BDC）（BDC = 1,4-苯二甲酸）作为Al 2 O 3表面的均匀且在结构上定义的功能模拟物，用于负载地球富集金属（EAM）催化剂。该μ 2MIL-53（Al）SBU中的-OH基很容易去质子化，并用CoCl 2和FeCl 2金属化，从而得到MIL-53（Al）-CoCl和MIL-53（Al）-FeCl预催化剂，其特征在于粉末X射线衍射，氮吸附，元素分析，密度泛函理论和扩展X射线精细结构光谱学。用NaBEt 3 H活化将MIL-53（Al）-CoCl转化为MIL-53（Al）-CoH，可有效催化炔烃和腈的硼
• Remote sp3 C–H Amination of Alkenes with Nitroarenes
  作者：Jichao Xiao、Yuli He、Feng Ye、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.008

  日期：2018.7

  Direct installation of a functional group at remote, unfunctionalized sites in an alkyl chain is a synthetically valuable but rarely reported process. The remote relay hydroarylamination of distal and proximal olefins, and of olefin isomeric mixtures, has been achieved through NiH-catalyzed alkene isomerization and sequential reductive hydroarylamination with nitroarenes. This provides an attractive

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。
• Enantio- and Regioselective Intermolecular Benzylic and Allylic CH Bond Amination
  作者：Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201208906

  日期：2013.2.4

  Smooth salen: Ru(CO)–salen complex 1 is an effective catalyst for asymmetric benzylic and allylic CH bond amination using 2‐(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide (SESN3) as the nitrene source. The reaction proceeded with high enantioselectivity and excellent regioselectivity. An ethyl group can be selectively aminated, even in the presence of an n‐propyl group. No migration or isomerization of the

  平滑萨伦：钌（CO）-salen络合物1是用于非对称苄基和烯丙基℃的有效催化剂使用2-（三甲硅烷基）乙磺酰基叠氮化物（SESN H键胺化3）作为氮宾源。反应以高对映选择性和优异的区域选择性进行。即使存在正丙基，乙基也可以被选择性胺化。没有观察到双键的迁移或异构化。
• Courtot; Dondelinger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1923, vol. 177, p. 537
  作者：Courtot、Dondelinger

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。