3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₇BrClN₃O₂
• 分子量: 304.53
• InChiKey: CKWPCHVZHFJDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 氯虫苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种氯虫苯甲酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及杀虫剂合成领域，公开了一种氯虫苯甲酰胺的制备方法，包括中间体一的合成步骤、中间体二的合成步骤和氯虫苯甲酰胺的合成步骤。本发明以2,3,6‑三氯吡啶为原料，在催化剂A作用下与水合肼反应得到3,6‑二氯‑2‑肼基吡啶，然后在催化剂B的作用下，加氢还原反应得到中间体一，中间体一与马来酸二乙酯，在催化剂C的作用下制得2‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑5‑羟基吡唑‑3‑甲酸乙酯，溴化后水解得到中间体二，再由中间体二制得氯虫苯甲酰胺。本发明中，采用2,3,6‑三氯吡啶替代2,3‑二氯吡啶为原料制备中间体一，避免了2,3‑二氯吡啶原料难得及其合成条件苛刻和收率低等缺点，提高了中间体一的反应总收率，实现一锅法制备中间体二，减少后处理操作，降低了氯虫苯甲酰胺的合成成本。

  公开号：

  CN112552284B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氯吡啶 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 乙醇 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 sodium 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 13.24h， 生成 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种氯虫苯甲酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及杀虫剂合成领域，公开了一种氯虫苯甲酰胺的制备方法，包括中间体一的合成步骤、中间体二的合成步骤和氯虫苯甲酰胺的合成步骤。本发明以2,3,6‑三氯吡啶为原料，在催化剂A作用下与水合肼反应得到3,6‑二氯‑2‑肼基吡啶，然后在催化剂B的作用下，加氢还原反应得到中间体一，中间体一与马来酸二乙酯，在催化剂C的作用下制得2‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑5‑羟基吡唑‑3‑甲酸乙酯，溴化后水解得到中间体二，再由中间体二制得氯虫苯甲酰胺。本发明中，采用2,3,6‑三氯吡啶替代2,3‑二氯吡啶为原料制备中间体一，避免了2,3‑二氯吡啶原料难得及其合成条件苛刻和收率低等缺点，提高了中间体一的反应总收率，实现一锅法制备中间体二，减少后处理操作，降低了氯虫苯甲酰胺的合成成本。

  公开号：

  CN112552284B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHLORANTRANILIPROLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORANTRANILIPROLE
  申请人：EUROFINS ADVINUS LTD

  公开号：WO2021033172A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention relates to two novel, efficient and one-pot methods for synthesizing chlorantraniliprole. In the first scheme, Chlorantraniliprole is prepared by a novel telescopic process starting from 3-Bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid a key raw material-A (Key RM-A). In the second scheme, starting from Key RM-A, the process steps use of a novel variant of anthranilic acid (Methyl 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoate), to get Chlorantraniliprole. Furthermore, the present invention also relates to the synthesis of key starting material for the synthesizing chlorantraniliprole in-situ. All the in-situ steps of the disclosed synthesis methods obtain good yield, without using any expensive reagent or base or harsh reaction conditions, which makes the process simple, environment friendly and more cost effective. With this process the production cost of chlorantraniliprole and its intermediates is substantially reduced; fewer by-products are formed during its synthesis and since it's a one-pot reaction, isolation and purification are easy to achieve.

  本发明涉及两种新颖、高效的一锅法合成氯氰虫脒的方法。在第一种方案中，氯氰虫脒是通过一种新颖的望远镜过程制备的，起始原料为3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸（关键原料-A）。在第二种方案中，从关键原料-A开始，该过程使用一种新颖的变体苯甲酸（甲基2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸酯）来制备氯氰虫脒。此外，本发明还涉及在原位合成氯氰虫脒的关键起始材料。所述合成方法的全部原位步骤获得良好产率，不使用任何昂贵试剂、碱或苛刻的反应条件，使得该过程简单、环保且更具成本效益。通过该过程，氯氰虫脒及其中间体的生产成本大幅降低；在其合成过程中形成的副产物较少，由于它是一锅反应，因此易于实现分离和纯化。
• Synthesis, bioactivity, action mode and 3D-QSAR of novel anthranilic diamide derivatives
  作者：Weijie Liu、Jiao Li、Kai He、Fangfang Huang、Yi Ma、Yuxin Li、Qingshan Li、Fengbo Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.023

  日期：2019.2

  Abstract To study the pesticide effect, action mode, structure-activity relationships (SARs) of anthranilic diamide insecticide and screen highly active pesticides, novel anthranilic diamide derivatives were synthesized. Bioassays indicated that all of the title compounds displayed 100% mortality against diamondback moth and oriental armyworm at 100 mg/L, among which 12v and 12w showed 100% insecticidal

  摘要为研究邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂的农药作用，作用方式，构效关系以及筛选高活性农药，合成了新型邻氨基苯甲酰胺类衍生物。生物测定法表明，所有标题化合物在100 mg / L时对小菜蛾和东方粘虫均显示100％的死亡率，其中12v和12w在5 mg / L时显示100％的杀虫活性。出乎意料的是，化合物12w的杀虫活性优于商业化的扑热息痛，其对Pyrausta nubilalis（0.1 mg / L）和Cnaphalocrocis Medinalis（2 mg / L）的杀虫活性。3D-QSAR和SARs统计分析表明，R2固定为甲氧基的标题化合物具有较高的活性，可能性最高。
• Preparation Method of Phenylcarboxamides
  申请人：Li Bin

  公开号：US20100317864A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A preparation method of phenylcarboxamides of formula (I), the reaction scheme of which is as follows: wherein the groups are defined in the description. In this method, 3-halo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid esters (V) as the raw materials are hydrolyzed to obtain carboxylic acids of formula (IV) under a basic condition, and carboxylic acids (IV) are simultaneously acyl halogenated and oxidated to get acyl halide of formula (III), and then without the presence of a acid binging agent, acyl chlorides (III) are reacted with substituted anilines (II) to get phenylcarboxamides of formula (I) in high yield.

  一种式子（I）的苯基羧酰胺的制备方法，其反应方程式如下：其中，各基团在说明中定义。在这种方法中，以3-卤代-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-羧酸酯（V）为原料，在碱性条件下水解得到式子（IV）的羧酸，并同时进行酰卤化和氧化，得到式子（III）的酰卤，然后在没有酸性结合剂的情况下，酰氯（III）与取代苯胺（II）反应，高产率地得到式子（I）的苯基羧酰胺。
• 一种减压法制备苯甲酰胺类化合物的方法
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN110028489B

  公开（公告）日：2021-08-06

  一种制备如通式(I)所示的苯甲酰胺类化合物的方法，反应式如下：式中各基团见说明书。所述方法以3‑溴‑1‑(取代吡啶基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑甲酸(IV)为原料，在减压条件下，经酰氯化同时氧化反应制得通式(III)所示的酰氯，酰氯(III)与取代苯胺(II)在无缚酸剂存在下，高收率地制得通式(I)所示的苯甲酰胺类化合物。
• METHOD FOR CONTROLLING PARTICULAR INSECT PESTS BY APPLYING ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS
  申请人：LAHM GEORGE PHILIP

  公开号：US20130028879A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  This invention pertains to a method for controlling lepidopteran, homopteran, hemipteran, thysanopteran and coleopteran insect pests comprising contacting the insects or their environment with an arthropodicidally effective amount of a compound of Formula I, its N-oxide or an agriculturally suitable salt thereof. wherein A and B and R 1 through R 8 are as defined in the disclosure. This invention further relates to a benzoxazinone compound of Formula 10 wherein R 4 through R 8 are as defined in the disclosure, useful for preparation of a compound of Formula I.

  本发明涉及一种控制鳞翅目、同翅目、半翅目、鳞翅目和鞘翅目昆虫害的方法，包括将昆虫或其环境与公式I的化合物、其N-氧化物或其农业适用盐的节肢动物杀虫剂有效量接触。其中A、B和R1到R8如本文所定义。本发明还涉及一种公式10的苯并噁唑酮化合物，其中R4到R8如本文所定义，用于制备公式I的化合物。