acutifolone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acutifolone A
• 英文别名: methyl (3R,3aR,7R,7aS)-6-ethenyl-3,7,7a-trimethyl-4-oxo-1,2,3,7-tetrahydroindene-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XEJHIPPQYNXLCZ-NSLUBLRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acutifolone A 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(3R,3aR,5S,8R,9S,9aS)-8-Hydroxy-5-((1R,3aS,4R,7aR)-7a-methoxycarbonyl-1,3a,4-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-3,9,9a-trimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,9a-decahydro-cyclopenta[b]naphthalene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 二聚反应合成 Pinguisane 型倍半萜类 Acutifolone A、Pinguisenol 和 Bisacutifolones

  摘要：

  通过使用 Mukaiyama 羟醛反应作为关键步骤，已经实现了 pinguisane 型倍半萜类化合物 acutifolone A (1) 和 pinguisenol (2) 的全合成。这些单体天然产物的分子间 Diels-Alder 反应成功地导致了立体选择性二聚化，从而产生了双氟龙 A (3) 和 B (4)。理论计算表明，二聚反应通过最稳定的过渡态进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700522
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 以14 mg的产率得到acutifolone A
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (±)-acutifolone A

  摘要：

  从4-甲基环己酮（7）出发，成功地在14个步骤中实现了对pinguisane型倍半萜类化合物acutifolone A的简洁全合成，得率为14.5%。

  DOI：

  10.1039/b905910e

文献信息

• Pinguisane and dimeric pinguisane-type sesquiterpenoids from the Japanese liverwort Porella acutifolia subsp. tosana
  作者：Toshihiro Hashimoto、Hiroshi Irita、Masami Tanaka、Shigeru Takaoka、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00451-3

  日期：2000.3

  Two new pinguisane-type, three new Diels-Alder reaction-type dimeric pinguisane sesquiterpenoids and known sesqui and diterpenoids were isolated from the ether extract of the Japanese liverwort Porella acutifolia subsp. tosano. Their absolute stereostructures were established by a combination of extensive 2D-NMR, CD spectra, X-ray crystallographic analysis, modified Mosher's method and chemical correlation

  从日本地草 Porella acutifolia subsp. 的醚提取物中分离出两种新的 pinguisane 型、三种新的 Diels-Alder 反应型二聚 pinguisane 倍半萜类化合物以及已知的倍半和二萜类化合物。土佐野。它们的绝对立体结构是通过广泛的 2D-NMR、CD 光谱、X 射线晶体学分析、改进的 Mosher 方法和化学相关性的组合建立的。