(1α,4α,4aα,5β)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-hydroxy-1,4-ethanonaphthalen-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,4α,4aα,5β)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-hydroxy-1,4-ethanonaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1S,2R,3S,8S)-3-hydroxytricyclo[6.2.2.02,7]dodec-6-en-9-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: JQTZSDLKFWHSDS-PRLGWJNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,5β)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-hydroxy-1,4-ethanonaphthalen-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (1S,5S,7S,10R,13S,14S)-Tricyclo[8.4.0.0^5,14]tetradecane-1,7,13-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Vinigrol. First Construction of the Tricyclic Ring System

  摘要：

  The first synthesis of a functionalized tricyclic skeleton of vinigrol is described. The key step involved an anionic oxy-Cope rearrangement of bicyclic allylic alcohol 18, readily prepared by highly stereoselective addition of vinyl magnesium chloride to the hydroxy enone 15b. Introduction of the tertiary hydroxy group at carbon 8a was achieved by an unexpected hydration of 30 with aqueous trifluoroacetic acid.

  DOI：

  10.1021/jo970343o
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)-3,4-二氢苯 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 oxonium 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1α,4α,4aα,5β)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-hydroxy-1,4-ethanonaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of the tricyclic ring system of vinigrol

  摘要：

  The first synthesis of the decahydro-1,5-butanonaphthalene skeleton of vinigrol is described which features as the key step by anionic oxy-Cope rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo00061a002

文献信息

• Unexpected effect of an hydroxyl group on π-facial selectivity in the nucleophilic addition to bicyclo[2.2.2]octan-2-ones
  作者：Jean-François Devaux、Pierre Fraisse、Issam Hanna、Jean-Yves Lallemand

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02032-2

  日期：1995.12

  An unprecedented remote effect of the hydroxyl group on π-facial selectivity was observed in the addition of Grignard reagents to bicyclo[2.2.2]octan-2-ones, where nucleophilic attack occured from the slerically more hindered face.

  在双环[2.2.2] octan-2-ones中添加格氏试剂后，观察到羟基对π面选择性的前所未有的遥远影响，亲核性攻击是由受阻较严重的面部发生的。