methyl 4-amino-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-amino-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 270.211
• InChiKey: XLWGPRIKKKBCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 以88%的产率得到methyl 4-amino-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基苯基)异恶唑和3-(硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑催化加氢的有趣结果

  摘要：

  取代的 3-(2-硝基苯基) 异恶唑的钯碳辅助氢解，无论异恶唑环上的取代如何，都会导致硝基还原为氨基，同时伴随区域特异性闭环产生取代的 4-氨基喹啉。相比之下，类似的 3-(2-、3- 和 4-硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑 (2-异恶唑啉) 的氢化导致硝基还原，仅保留二氢异恶唑环，得到相应的 3- (氨基苯基)-4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942388

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling Cyclization of Methyl Perfluoroalk-2-ynoates with 2-Aminobenzonitriles: Synthesis of 2-Perfluoroalkylated Quinolines
  作者：Jing Han、Long Cao、Linglin Bian、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Zhijun Jin、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/adsc.201201107

  日期：2013.5.3

  An efficient route to 2‐perfluoroalkylated quinoline derivatives through the copper(I)‐mediated coupling–cyclization of 2‐aminobenzonitriles with methyl perfluoroalk‐2‐ynoates is described. Moderate to excellent yields have been achieved under mild conditions. The reaction mechanism is also discussed.

  描述了一种通过2-氨基苄腈与全氟烷-2-酸甲酯的铜（I）介导的偶联-环化反应生成2-全氟烷基化喹啉衍生物的有效途径。在温和的条件下，已实现中等至优异的产量。还讨论了反应机理。