1-(2-aminophenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-2-pyridin-2-ylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: QHWZWMXSXPOYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one 、 2-醛基苯甲酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到trans-6-(pyridin-2-yl)-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酸介导的级联反应合成异吲哚并[1,2- a ]异喹啉和异吲哚并[2,1- a ]喹啉衍生物

  摘要：

  甲基2-acylbenzoates与2- arylethanamines或在三氟乙酸的存在下2- acylanilines的缩合导致形成异吲哚基的[1,2一]异喹啉或异吲哚基[2,1-一个〕喹啉，分别在中度至优良的分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132280
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 硫酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 1-(2-aminophenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential palladium-catalysed C- and N-arylation reactions as a practical and general protocol for the synthesis of the first series of oxcarbazepine analogues

  摘要：

  The first series of oxcarbazepine analogues, starting from readily-available materials and through a high-yielding five-step sequence based on palladium catalysis, is reported. The so-obtained compounds incorporate not only a variety of substituents in both of the aryl rings comprising the framework of an oxcarbazepine, but also involve the more challenging palladium-catalysed coupling of a number of heteroaromatic substrates. The addition of small amounts of water in some of the metal-catalysed processes showed a beneficial effect, highly increasing the selectivity of such reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.003

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• [EN] SUBSTITUTED ACETYLENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÉTYLÈNE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU MGLUR4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121883A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to novel acetylene derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的正向变构调节剂以及/或改变谷氨酸水平或谷氨酸信号传导的新型乙炔衍生物。
• Titanium–Imido Complexes with Pendant Groups – Synthesis, Characterization, and Evaluation of Their Role as Precatalysts for Ethylene Polymerization
  作者：Viet‐Hoang Nguyen、Laure Vendier、Michel Etienne、Emmanuelle Despagnet‐Ayoub、Pierre‐Alain R. Breuil、Lionel Magna、David Proriol、Hélène Olivier‐Bourbigou、Christian Lorber

  DOI：10.1002/ejic.201101005

  日期：2012.1

  coordinative arene, thienyl, furanyl, or pyridyl functionalities) was accomplished by a two‐ to five‐step synthesis in good yields. The ArPGNH2 proligands were used for the preparation of titanium complexes starting from Ti(NMe2)4 in the presence of excess Me3SiCl. Complexes of the general formula [Ti(NArPG)Cl2(NHMe2)x] (x = 1, 2), which are supported by a terminal imido functionality, were obtained

  通过两步到五步合成以高收率完成在邻位被侧基取代的几个苯胺（Ar PG NH 2）的合成（PG，被潜在的配位芳烃，噻吩基，呋喃基或吡啶基官能团终止） 。在过量的Me 3 SiCl存在下，使用Ar PG NH 2配体从Ti（NMe 2）4开始制备钛配合物。通式[Ti（NAr PG）Cl 2（NHMe 2）x ]（x= 1、2），这是由末端亚氨基官能团支持的，收率为60–95％。侧基的性质影响配体的配位方式。尽管在PG为芳烃，噻吩和呋喃的配体中仅观察到了单齿亚胺键，但具有取代吡啶侧臂的配体会导致螯合亚胺-供体官能团。通过可变温度1 H NMR光谱研究了某些亚氨基-供体配体的潜在半不稳定行为，该行为是由侧臂的可逆配位导致的。这些化合物被评估为与各种铝助催化剂进行乙烯聚合的预催化剂。获得了超高分子量（UHMW）聚乙烯。所有化合物均已通过分光光度法进行了充分表征（1H和13 C NMR）以及元素分析等
• SUBSTITUTED ACETYLENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2953933A1

  公开（公告）日：2015-12-16
• Synthesis of isoindolo[1,2-a]isoquinoline and isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives via trifluoroacetic acid-mediated cascade reactions
  作者：Zhuo Huang、Yonggang Meng、Yangang Wu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132280

  日期：2021.7

  Condensation of methyl 2-acylbenzoates with 2-arylethanamines or 2-acylanilines in the presence of trifluoroacetic acid resulted in the formation of isoindolo[1,2-a]isoquinolines or isoindolo[2,1-a]quinolines, respectively, in moderate to excellent isolated yields.

  甲基2-acylbenzoates与2- arylethanamines或在三氟乙酸的存在下2- acylanilines的缩合导致形成异吲哚基的[1,2一]异喹啉或异吲哚基[2,1-一个〕喹啉，分别在中度至优良的分离产率。