十三碳-1-炔-4-醇 | 74646-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三碳-1-炔-4-醇
• 英文名称: 1-tridecyn-4-ol
• 英文别名: tridec-1-yn-4-ol
• CAS: 74646-37-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: WKKSFTVFBMVRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-1-炔-4-醇 在 正丁基锂 、 重水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₁₆H₂₇⁽²⁾HO
  参考文献：
  名称：

  利用Ni-NHC和γ-配位的协同作用在环异构化中合成中等规模的杂环

  摘要：

  本文介绍了一种过渡金属催化中型杂环的不对称环异构化的新方法。一个NHC-NIH催化剂和γ -杂原子螯合的空间和电子效应作为1的基础，一起使用Ñ -二烯末端分化和Ñ γ -外型- TRIG（头-尾）产物选择性。由相应的1，n通过微调NHC的特性获得-Dienes。在竞争实验中进一步证明了潜在假设的含义，在该竞争实验中，优先形成应变的oxepines，而不是其他竞争的oxa /碳环素。在更苛刻的物理条件下和使用合适的NHC配体，在一个罐中将环外亚甲基产物进一步异构化为区域内环烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008477
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 tin 、 氢溴酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 十三碳-1-炔-4-醇
  参考文献：
  名称：

  4-exoRing 封闭在铜催化的乙烯基溴与醇的分子内偶联中的优先选择

  摘要：

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。

  DOI：

  10.1021/ja072793w

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling Reaction between β-Ketoallenes and Electron-Rich Arenes to 2-Furylmethylarenes
  作者：Naoki Yasukawa、Yutaro Yamada、Chikara Furugen、Yuya Miki、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02007

  日期：2021.8.6

  A tandem oxidative coupling reaction of β-ketoallenes and arenes was developed, which leads to the formation of 2-furylmethylarenes using AuCl3 and phenyliodine diacetate. The AuIII salt catalyzed the cyclization of β-ketoallenes to form a 2-furylmethyl gold intermediate, and the subsequent C–H functionalization of arenes proceeded smoothly. During the oxidative coupling, nucleophilic additions occurred

  开发了 β-酮基丙二烯和芳烃的串联氧化偶联反应，导致使用 AuCl 3和二乙酸苯碘形成 2-呋喃基甲基芳烃。Au III盐催化β-酮基丙二烯环化形成2-呋喃基甲基金中间体，随后芳烃的C-H官能化顺利进行。在氧化偶联过程中，丙二烯部分的中心和末端碳原子发生亲核加成，形成 C-O 和 C-C 键。
• Highly Selective Barbier-Type Propargylations and Allenylations Catalyzed by Titanocene(III)
  作者：Juan Muñoz-Bascón、Iris Sancho-Sanz、Enrique Álvarez-Manzaneda、Antonio Rosales、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.201201720

  日期：2012.11.5

  quite scarce. We describe an extremely mild and selective method for either the propargylation or allenylation of carbonyl compounds catalyzed by the abundant, safe, and inexpensive metal titanium. These reactions can selectively provide homopropargylic alcohols from aldehydes and ketones or α‐hydroxy‐allenes from aldehydes. The mechanisms involved were also investigated.

  炔基官能团存在于许多具有生物活性的天然产物中，是近年来发展出的许多重要化学转化的关键。而且，最近在有机合成中，丙二烯已成为通用试剂的相关性。能够将炔烃或丙二烯基序选择性引入有机分子的温和催化方法非常有价值，但目前还很匮乏。我们描述了一种极其温和和选择性的方法，用于由丰富，安全和廉价的金属钛催化的羰基化合物的炔丙基化或烯丙基化。这些反应可以从醛和酮中选择性地提供均丙醇，或者从醛中选择性地提供α-羟基丙烯。还研究了涉及的机制。
• Titanium/Palladium-Mediated Regioselective Propargylation of Ketones using Propargylic Carbonates as Pronucleophiles
  作者：Alba Millán、Luis Álvarez de Cienfuegos、Ana Martín-Lasanta、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/adsc.201000655

  日期：2011.1.10

  for the synthesis of homopropargylic alcohols using propargylic carbonates as pronucleophiles is reported. The reaction is based on a combination of transition metal (palladium) and radical chemistry (titanium). The reaction takes place with an excellent regioselectivity and tolerates a great degree of substitution of the starting propargylic carbonate, thus being an interesting tool in the context

  报道了使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂的高效合成炔丙醇的方案。该反应基于过渡金属（钯）和自由基化学（钛）的组合。该反应以优异的区域选择性进行，并且可以耐受起始炔丙基碳酸酯的很大程度的取代，因此在合成有机化学的背景下是令人感兴趣的工具。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Efficient Propargylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Titanocene(III)
  作者：José Justicia、Iris Sancho-Sanz、Enrique Álvarez-Manzaneda、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/adsc.200900479

  日期：2009.10

  We describe a novel method for the propargylation of a wide range of aldehydes and ketones catalyzed by titanocene(III) complexes under mild reaction conditions and compatible with many functional groups. Homopropargylic alcohols are obtained as the sole products even when ketones are used as starting materials, which is unusual in Barbier-type propargylations.

  我们描述了一种新型方法，该方法用于在温和的反应条件下并与许多官能团相容，由钛茂（III）配合物催化广泛的醛和酮的炔丙基化。即使使用酮作为起始原料，也只能得到同炔丙醇，这在巴比尔型炔丙基化中是不常见的。