十三碳-12-烯-1-醇 | 16339-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三碳-12-烯-1-醇
• 英文名称: 12-tridecenyl alcohol
• 英文别名: tridec-12-en-1-ol；12-tridecen-1-ol
• CAS: 16339-75-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: AUSVLRIDVGJNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-12-烯-1-醇 反应 3.0h， 生成 甲基15-溴十五烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Comeau,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4163 - 4170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 甲醇 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 生成 十三碳-12-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成埃博霉素A：噻唑侧链和大环闭环的对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00285-2

文献信息

• A FACILE TRANSFORMATION OF ESTER GROUPS TO VINYL GROUPS BY THE ELECTROREDUCTIVE METHOD
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1246/cl.1978.69

  日期：1978.1.5

  A facile method of the transformation of esters to vinyl compounds was developed by using the electroreductive 1,2-elimination as a key step. β-Hydroxysulfones were electrochemically reduced to vinyl compounds in good yields. Hydroxyolefins could be also prepared from the corresponding lactones.

  通过使用电还原 1,2-消除作为关键步骤，开发了一种将酯转化为乙烯基化合物的简便方法。β-羟基砜以良好的产率电化学还原为乙烯基化合物。羟基烯烃也可以由相应的内酯制备。
• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。
• [EN] USE OF SOLUBLE METAL SALTS IN METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE SELS MÉTALLIQUES SOLUBLES DANS DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2014152309A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention describes the use of soluble metal salts to reduce impurities and metathesis catalysts poisons from olefinic feedstocks to improve olefin metathesis efficiency. The soluble metal salts were added to the olefinic feedstocks to prevent peroxides and catalyst poisons from inhibiting the metathesis catalyst. The soluble metal salts remain in the olefinic feedstocks and are used without further purification in the olefin metathesis reactions. The key to this invention is the soluble metal salt compounds do not inhibit the olefin metathesis catalysts but unexpectedly increase olefin metathesis catalyst efficiency while prior art heterogeneous metal complexes sequester the olefin metathesis catalyst, preventing olefin metathesis.

  本发明描述了利用可溶性金属盐来减少烯烃原料中的杂质和醚交换催化剂毒物，以提高烯烃醚交换效率。可溶性金属盐被添加到烯烃原料中，以防止过氧化物和催化剂毒物抑制醚交换催化剂。这些可溶性金属盐留在烯烃原料中，在烯烃醚交换反应中无需进一步纯化即可使用。这项发明的关键在于可溶性金属盐化合物不会抑制烯烃醚交换催化剂，而是意外地提高了烯烃醚交换催化剂的效率，而传统的异质金属络合物会固定烯烃醚交换催化剂，从而阻止烯烃醚交换。
• Design, chemical synthesis, and in vitro biological evaluation of simplified estradiol–adenosine hybrids as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Marie Bérubé、Donald Poirier

  DOI：10.1139/v09-083

  日期：2009.8

  and the cofactor-binding sites of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1). These analogues of potent E2–adenosine hybrid inhibitor EM-1745, where the adenosine moiety was replaced by a more stable benzene derivative, were synthesized from estrone using alkene cross-metathesis and Sonogashira coupling reactions as key steps. In vitro biological evaluation of these steroid derivatives revealed

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Macrocyclic (<i>E</i>)-Allylic Alcohols from ω-Alkynals via Intramolecular 1-Alkenylzinc/Aldehyde Additions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov、Emad El-Sayed

  DOI：10.1021/jo000463n

  日期：2001.7.1

  The omega-alkynals yielded macrocyclic (S)-allylic alcohols in a one-pot reaction sequence involving alkyne monohydroboration, boron to zinc transmetalation, and ((+)-DAIB)-catalyzed enantioselective intramolecular ring closure to the aldehyde function. A general study of this macrocyclization methodology is presented with respect to ligand type, size, and nature of the formed rings.

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。