十三碳-12-烯腈 | 88364-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十三碳-12-烯腈
• 英文名称: tridec-12-enenitrile
• CAS: 88364-63-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: BDYJINKAKOMTIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((tributylstannyl)methyl)cyclododecanone oxime 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到十三碳-12-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Bakale, Roger P.; Scialdone, Mark A.; Johnson, Carl R., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6729 - 6731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SATURATED AMINO ACIDS OR SATURATED AMINO ESTERS COMPRISING A METATHESIS STEP
  申请人：Couturier Jean Luc

  公开号：US20130116458A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The subject matter of the invention is a process for synthesizing a saturated long-chain o.,0)-amino ester (acid) obtained in a first step by cross-metathesis between an acrylic first compound and a monounsaturated second compound comprising at least one nitrile, acid or ester trivalent function, one of these compounds comprising a nitrile function and the other an acid or ester function, in the presence of a ruthenium carbene metathesis catalyst, and in a second step by hydrogenation of the monounsaturated nitrile ester (acid) obtained in the presence of the metathesis catalyst of the preceding stop, acting as a hydrogenation catalyst.

  发明的主题是一种合成饱和长链O.,0）-氨基酯（酸）的过程，该过程首先通过交叉复分解在丙烯酸第一种化合物和至少含有一种腈、酸或酯三价功能的单不饱和第二种化合物之间进行，其中一种化合物含有腈功能，另一种化合物含有酸或酯功能，在钌卡宾复分解催化剂的存在下，然后在第二步中，通过氢化在前一步中获得的单不饱和腈酯（酸），在前一步中的复分解催化剂作为氢化催化剂的作用下。
• [EN] HIGH-COVERAGE, LOW ODOR MALODOR COUNTERACTANT COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS AGISSANT CONTRE LES MAUVAISES ODEURS, À FAIBLE ODEUR ET À POUVOIR COUVRANT ÉLEVÉ, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2016049523A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and their use as malodor counteractant materials.

  本发明涉及新化合物及其作为恶臭对抗剂材料的用途。
• (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides
  作者：Dominique Michel、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1996-4441

  日期：1996.8

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic acids of chain lengths varying between C5 and C15 have been prepared by consecutive bromofluorination and dehydrobromination of either alk-(ω-1)-enoic acids or alk-(ω-1)-enyl acetates, in the latter case followed by oxidation. The halogen was found to increase the antimycotic properties of the unsaturated fatty acids, 10-fluoroundec-10-enoic acid exhibiting a particularly strong fungicidal activity.

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。
• Silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Hiriyuki Arai、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81693-8

  日期：1988.1

  selective fragmentation reactions of β-trimethylsilylketoximes have been proved to proceed effectively with acid catalysts giving the corresponding nitriles. Cyclic silylketoximes gave unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by a trimethylsilyl group to lead the regio- and stereo-specific formation of the double bond. The catalytic fragmentation

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。
• Silicon-directed beckmann fragmentation. Catalytic cleavage of cyclic β-trimethylsilylketoxime acetates with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88252-0

  日期：1983.1

  Cyclic (E)-β-trimethylsilylketoxime acetates were effectively cleaved by a catalytic action of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to give the corresponding unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by trimethylsilyl group to lead regio- and stereospecific formation of the double bond.

  环状（E）-β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯可通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用有效裂解，得到相应的不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域和立体特异性形成。