ethyl (Z)-4-azido-2-diazo-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-4-azido-2-diazo-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₃
• 分子量: 285.262
• InChiKey: JELUBSJAKUMAHD-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 ethyl (Z)-4-azido-2-diazo-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到(Z)-2-azido-N-benzyl-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺重氮转移/氨基分解过程由1,3-二羰基化合物进行胺介导的酰胺合成

  摘要：

  本文描述了胺作为由1，3-二羰基化合物合成重氮化合物或羧酰胺的催化剂和底物的双重作用。在合适的重氮转移剂的存在下，伯和环状仲胺充当重氮向丙二酸酯，β-酮酸酯和β-二酮的重氮转移反应的碱性催化剂。取决于1，3-二羰基化合物的结构和胺的亲核性，所得的α-重氮-β-酮酯经历酰基的裂解以得到酰胺。多功能γ-叠氮基-α-重氮-β在实际和安全的条件下，通过这一一锅操作规程，以高收率干净地制备了β-酮酯，将其用于与芳香族醛的Knoevenagel型缩合反应中，得到致密的官能化重氮叠氮基化合物。用伯胺进一步处理这些不饱和的γ-叠氮基-α-重氮-β-酮酯很容易就能以高收率得到相应的α-叠氮酰胺，它们被用于铑催化的分子内合成新型吲哚-2-羧酰胺。 C H插入。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.013
• 作为产物：
  描述：

  4-azidoacetoacetic acid ethyl ester 在 四氢吡咯 、 3-氯丙酸 、 对甲苯磺酰叠氮 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (Z)-4-azido-2-diazo-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺重氮转移/氨基分解过程由1,3-二羰基化合物进行胺介导的酰胺合成

  摘要：

  本文描述了胺作为由1，3-二羰基化合物合成重氮化合物或羧酰胺的催化剂和底物的双重作用。在合适的重氮转移剂的存在下，伯和环状仲胺充当重氮向丙二酸酯，β-酮酸酯和β-二酮的重氮转移反应的碱性催化剂。取决于1，3-二羰基化合物的结构和胺的亲核性，所得的α-重氮-β-酮酯经历酰基的裂解以得到酰胺。多功能γ-叠氮基-α-重氮-β在实际和安全的条件下，通过这一一锅操作规程，以高收率干净地制备了β-酮酯，将其用于与芳香族醛的Knoevenagel型缩合反应中，得到致密的官能化重氮叠氮基化合物。用伯胺进一步处理这些不饱和的γ-叠氮基-α-重氮-β-酮酯很容易就能以高收率得到相应的α-叠氮酰胺，它们被用于铑催化的分子内合成新型吲哚-2-羧酰胺。 C H插入。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.013

文献信息

• Synthesis of dimethylphosphorylamino diazo esters by a selective tandem Staudinger/Arbuzov rearrangement sequence of azido diazo esters with trimethylphosphite
  作者：Marcus M. Sá、Gustavo P. Silveira、Adailton J. Bortoluzzi、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00856-1

  日期：2003.7

  gamma-Azido-alpha-diazo-beta-keto esters react selectively with trimethylphosphite by a tandem Staudinger/Arbuzov rearrangement sequence, furnishing gamma-(dimethylphosphorylamino)-alpha-diazo-beta-keto esters in good yield under mild conditions. Collected X-ray data for the novel diazo phosphoramides confirm the proposed chemoselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Amine-mediated synthesis of amides from 1,3-dicarbonyl compounds through a domino diazo transfer/aminolysis process
  作者：Taíssa A. Costin、Luiz G. Dutra、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.013

  日期：2017.8

  compound and the nucleophilicity of the amine, the resulting α-diazo-β-keto ester undergoes cleavage of the acyl group to give amides. A multifunctionalized γ-azido-α-diazo-β-keto ester was cleanly prepared in good yields by this one-pot protocol under practical and safe conditions, being employed in a Knoevenagel-type condensation with aromatic aldehydes to give densely functionalized diazo azido compounds

  本文描述了胺作为由1，3-二羰基化合物合成重氮化合物或羧酰胺的催化剂和底物的双重作用。在合适的重氮转移剂的存在下，伯和环状仲胺充当重氮向丙二酸酯，β-酮酸酯和β-二酮的重氮转移反应的碱性催化剂。取决于1，3-二羰基化合物的结构和胺的亲核性，所得的α-重氮-β-酮酯经历酰基的裂解以得到酰胺。多功能γ-叠氮基-α-重氮-β在实际和安全的条件下，通过这一一锅操作规程，以高收率干净地制备了β-酮酯，将其用于与芳香族醛的Knoevenagel型缩合反应中，得到致密的官能化重氮叠氮基化合物。用伯胺进一步处理这些不饱和的γ-叠氮基-α-重氮-β-酮酯很容易就能以高收率得到相应的α-叠氮酰胺，它们被用于铑催化的分子内合成新型吲哚-2-羧酰胺。 C H插入。