4-azidoacetoacetic acid ethyl ester | 86578-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-azidoacetoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-azido-3-oxobutanoate；ethyl 3-oxo-4-azidobutyrate；ethyl 4-azidoacetoacetate
• CAS: 86578-55-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: IHTPQJBOGBAEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidoacetoacetic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-azido-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺重氮转移/氨基分解过程由1,3-二羰基化合物进行胺介导的酰胺合成

  摘要：

  本文描述了胺作为由1，3-二羰基化合物合成重氮化合物或羧酰胺的催化剂和底物的双重作用。在合适的重氮转移剂的存在下，伯和环状仲胺充当重氮向丙二酸酯，β-酮酸酯和β-二酮的重氮转移反应的碱性催化剂。取决于1，3-二羰基化合物的结构和胺的亲核性，所得的α-重氮-β-酮酯经历酰基的裂解以得到酰胺。多功能γ-叠氮基-α-重氮-β在实际和安全的条件下，通过这一一锅操作规程，以高收率干净地制备了β-酮酯，将其用于与芳香族醛的Knoevenagel型缩合反应中，得到致密的官能化重氮叠氮基化合物。用伯胺进一步处理这些不饱和的γ-叠氮基-α-重氮-β-酮酯很容易就能以高收率得到相应的α-叠氮酰胺，它们被用于铑催化的分子内合成新型吲哚-2-羧酰胺。 C H插入。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到4-azidoacetoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazole- and imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  Mimetics of the C-terminal CAAX tetrapeptide of Ras protein were designed replacing internal dipeptide AA with 4-amino-2-phenylbenzoic acid and cysteine (C) with 2-amino-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-imidazolyl- and 2-methylmercapto-4-thiazolyl-acetic or propionic acid. The compound in which C is replaced by 2-amino-4-thiazolylacetic acid inhibited FTase activity in the low nanomolar range and showed antiproliferative effect on rat aortic smooth muscle cells interfering with Ras farnesylation. On the basis of these results, 2-aminothiazole can be considered as an alternative to heterocycles, such as pyridine and imidazole, normally used in FTase inhibitors designed as non-thiol CAAX mimetics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.003

文献信息

• Synthesis of 2-substituted oxazoloquinazolinones
  作者：Olga Bobiļeva、Einārs Loža

  DOI：10.1007/s10593-018-2394-8

  日期：2018.11

  (Z)-2-(4-substituted benzylidene)-2,3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones instead of the expected methyl 2-[5-(4-substituted benzyl)oxazol-2-yl]amino}benzoates. A one-pot procedure for the synthesis of 2-substituted 5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones from appropriate azidomethyl ketones and 2-isothiocyanatobenzoate was developed.

  在三苯基膦存在下，在二恶烷中通过加热产生的三环（Z）-2-（4-取代的亚苄基）- ，使2-异硫氰酸氰基苯甲酸甲酯与1-叠氮基-3-（4-取代的苯基）丙-2-酮反应。 2,3-二氢-5 H-恶唑基[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮代替预期的2-[5-（4-取代的苄基）恶唑-2-基]氨基}苯甲酸甲酯。开发了一锅法，由适当的叠氮基甲基酮和2-异硫氰酸根合苯甲酸合成2-取代的5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮。
• Synthesis of diverse acyclic precursors to pyrroles for studies of prebiotic routes to tetrapyrrole macrocycles
  作者：Vanampally Chandrashaker、Marcin Ptaszek、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj02048h

  日期：——

  relied on the availability of diverse starting materials prepared by traditional chemical synthesis methods. Here the synthesis of all acyclic dicarbonyl compounds and α-aminoketones used in the prior prebiotic model studies is described. There are five sets of acyclic dicarbonyl compounds including (i) β-ketoesters bearing diverse 4-substituents, (ii) levulinic acid derivatives bearing selected 5-substituents

  在益生元条件下四吡咯大环起源的化学模型需要无环二羰基化合物和α-氨基酮缩合形成吡咯，然后再进行自缩合。化学模型范围的开发和探索（包括组合反应，对结构缺陷底物的影响以及在水性或有机介质中的反应的研究）都依赖于通过传统化学合成方法制备的各种起始原料的可用性。这里描述了现有的益生元模型研究中使用的所有无环二羰基化合物和α-氨基酮的合成。有五组无环二羰基化合物，包括（i）带有多种4-取代基的β-酮酸酯，（ii）带有选定的5-取代基的乙酰丙酸衍生物（即δ-氨基乙酰丙酸的类似物（ALA），（iii）内消旋取代的β-酮酸酯，（iv）内消旋取代的β-二酮，包含一个4-取代基，和（v）杂化分子，同时包含β-酮酰基单元和乙酰丙酸骨架（或其同系物）。还已经制备了多种α-氨基酮（ALA的同系物）。总共描述了53种化合物的合成，其中包括28种新化合物以及25种已知化合物，这些化合物已通过替代途径更充分地表征或制备。
• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07056540B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  The present invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active chiral alcohols using tuberous root Daucus carota; particularly invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active alcohols by enantioselective reduction of corresponding ketones using tuberous root Daucus carota.

  本发明涉及使用胡萝卜块茎根制备光学活性手性醇的酶法过程；特别是涉及使用胡萝卜块茎根对相应酮进行对映选择性还原制备光学活性醇的酶法过程。
• A Convergent Route for the Total Synthesis of Malyngamides O, P, Q, and R
  作者：Jie Chen、Xiao-Gang Fu、Ling Zhou、Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo9003103

  日期：2009.6.5

  synthetic route to a class of marine natural products—malyngamides O (1), P (2), Q (3), R (4), 5′′-epi-3 and 5′′-epi-4—bearing a novel vinyl chloride structural motif was developed. The key steps involved construction of the vinyl chloride functionality by Wittig reaction, a DCC/HOBt-promoted amidation, an aldol reaction in the construction of the basic backbone of 1, 2, 3, 4, 5′′-epi-3, and 5′′-epi-4

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。