十三碳-5,7-二烯 | 61382-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 十三碳-5,7-二烯
• 英文名称: (5E,7E)-5,7-tridecadiene
• 英文别名: (5E,7E)-trideca-5,7-diene
• CAS: 61382-46-5
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: QDBNSFYECWFBCI-GNDASISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 1-庚炔 生成 十三碳-5,7-二烯
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of conjugated , - and , -dienes, -enynes and -1,2,3-butatriened via alkenylborane derivatives

  摘要：

  A highly selective and potentially general methodology for the synthesis of conjugated E,E- and E,Z-dienes, E-enynes, and E-1,2,3-butatrienes via hydroboration of alkynes is reported. The observed stereoselectivity was > 98-99%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90494-6

文献信息

• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• Stereoselective Cross‐Coupling of Grignard Reagents and Conjugated Dienylbromides using Iron Salts with Magnesium Alkoxides
  作者：Pablo Chourreu、Olivier Guerret、Loïc Guillonneau、Eric Gayon、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1002/ejoc.202100844

  日期：2021.9.7

  Synthesis of dienic scaffolds by Fe-mediated coupling between Grignard reagents and dienyl bromides is reported. This methodology involves the use of magnesium alkoxides as additives, and can be applied to targets of industrial interest, such as insect pheromones. Mechanistic studies suggest that the active species is an organoiron(II) complex, showing that no reduction of the precursor to low oxidation

  报道了通过格氏试剂和二烯基溴之间的 Fe 介导的偶联合成二烯支架。该方法涉及使用烷氧基镁作为添加剂，并且可以应用于具有工业意义的目标，例如昆虫信息素。机理研究表明，活性物质是一种有机铁 (II) 复合物，表明不需要将前体还原为低氧化态。
• NEGISHI EI-ICHI; TAKAHASHI TAMOTSU; BABA SHIGERU; VAN HORN D. E.; OKUKADO+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 8, 2393-2401
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 TAKAHASHI TAMOTSU、 BABA SHIGERU、 VAN HORN D. E.、 OKUKADO+

  DOI：——

  日期：——