十三碳-5,8-二炔-7-酮 | 18621-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十三碳-5,8-二炔-7-酮
• 英文名称: trideca-5,8-diyn-7-one
• 英文别名: 5,8-Tridecadiyn-7-one
• CAS: 18621-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HIMXZONSEQRTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-5,8-二炔-7-酮 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,6-dibutyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化下二酮的区域发散水合环化。

  摘要：

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02892
• 作为产物：
  描述：

  十三碳-5,8-二炔-7-醇 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到十三碳-5,8-二炔-7-酮
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584

文献信息

• Synthesis, Structure, and Photophysical/Chiroptical Properties of Benzopicene-Based π-Conjugated Molecules
  作者：Koichi Murayama、Yu Shibata、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02757

  日期：2017.1.20

  helical molecule. Photophysical and chiroptical properties of these benzopicene and azabenzopicene derivatives have also been examined. With respect to photophysical properties, substituted benzopicenes and azabenzopicenes showed red shifts of absorption and emission maxima compared with the corresponding triphenylenes and azatriphenylenes. With respect to chiroptical properties, the CPL spectra of

  阳离子铑（I）/ H 8可以方便地合成取代的苯并吡啶和氮杂苯并吡啶在温和条件下，–BINAP或BINAP络合物催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。该方法用于合成基于苯并吡啶的长阶梯和螺旋分子。X射线晶体结构分析表明，基于苯并吡啶的螺旋分子高度扭曲，并且环的平均重叠距离明显小于基于三苯撑的螺旋分子。还已经检查了这些苯并吡啶和氮杂苯并吡啶衍生物的光物理性质和手性性质。关于光物理性质，与相应的三亚苯基和氮杂三苯并苯相比，取代的苯并二苯并氮杂和苯并氮杂苯并烯显示出最大吸收和发射红移。就手性而言，基于苯并吡啶的螺旋分子的CPL光谱显示两个相反的峰，
• Ethyl lactate as a renewable carbonyl source for the synthesis of diynones
  作者：Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c8gc03275k

  日期：——

  Ethyl lactate, a sustainable feedstock, serves as a highly attractive building block for the synthesis of value-added chemicals such as skipped diynones and, after gold-catalyzed transposition, conjugated diynones. Green solvents are involved in all steps and high yields are obtained for the final diynones which, in several cases, are isolated in a pure form without any purification.

  乳酸乙酯是一种可持续的原料，是合成高附加值化学品（如跳过的二酮）以及在金催化的转座后结合的二酮的极具吸引力的基础。绿色溶剂参与所有步骤，最终双炔酮的收率很高，在某些情况下，无需任何纯化即可以纯净形式分离出最终的二炔酮。
• Phosphine-Catalyzed Synthesis of 3-Allyl-4-pyrones by the Tandem Reaction of Diynones and Allylic Alcohols
  作者：Ya-Fang Ye、Wan-Wan Yang、Jing-Wen Zhang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01340

  日期：2021.11.5

  A simple and effective tandem reaction of diynones and allylic alcohols was developed to afford functionalized 3-allyl-4-pyrones in moderate to excellent yields. This protocol underwent a Michael addition─Claisen rearrangement─O-cyclization process, which exhibited broad substrate tolerance, high regioselectivity, and atom economy under a metal-free condition. Moreover, functional transformation of

  开发了一种简单有效的二炔酮和烯丙醇的串联反应，以中等至优异的产率提供官能化的 3-allyl-4-pyrones。该协议经历了迈克尔加成─克莱森重排─O-环化过程，在无金属条件下表现出广泛的底物耐受性、高区域选择性和原子经济性。此外，还进一步研究了产品的功能转化。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Properties of Helically Chiral 1,1′-Bitriphenylenes
  作者：Yayoi Sawada、Seiichi Furumi、Atsuro Takai、Masayuki Takeuchi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja300278e

  日期：2012.3.7

  The highly enantioselective synthesis of helically chiral 1,1'-bitriphenylenes has been achieved via rhodium-catalyzed double [2 + 2 + 2] cycloaddition of biaryl-linked tetraynes with 1,4-diynes (up to 93% ee). Crystal structures and photophysical properties of these helically chiral 1,1'-bitriphenylenes have also been studied.

  螺旋手性 1,1'-亚联苯的高度对映选择性合成是通过铑催化的联芳基连接的四炔与 1,4-二炔（高达 93% ee）的双 [2 + 2 + 2] 环加成实现的。还研究了这些螺旋手性 1,1'-联苯的晶体结构和光物理特性。
• Dehydrative Fragmentation of 5-Hydroxyalkyl-1<i>H</i>-tetrazoles: A Mild Route to Alkylidenecarbenes
  作者：Duncan J. Wardrop、John P. Komenda

  DOI：10.1021/ol300276p

  日期：2012.3.16

  The development of a mild, base-free method for the generation of alkylidenecarbenes is reported. Treatment of 5-hydroxyalkyl-1H-tetrazoles with carbodiimides generates products arising from the 1,2-rearrangement or [1,5]-C–H bond insertion of a putative alkylidenecarbene. Formation of this divalent intermediate is proposed to occur by way of a tetraazafulvene, which undergoes extrusion of 2 mol of

  据报道，开发了一种温和、无碱的亚烷基碳烯生成方法。用碳二亚胺处理 5-羟烷基-1 H -四唑会产生由推定的亚烷基碳烯的 1,2-重排或 [1,5]-C-H 键插入产生的产物。这种二价中间体的形成是通过四氮杂富烯的方式发生的，四氮杂富烯经历了 2 摩尔二氮的挤出。描述了该方法的细节、其在考布他汀 A-4 合成中的应用以及 5-羟烷基-1 H-四唑的改进路线。