2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 349.776
• InChiKey: JQLNGMAAHHDVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 2-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 zwitterionic N-(4-sulfonylbutyl)chitosan derivative-encapsulated nano-magnetic cobalt ferrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  两性离子型壳聚糖衍生壳中包封的铁氧体钴：一种高效的纳米磁性催化剂，用于吡喃并[3,2-c]喹啉和螺-氧杂吲哚的三组分合成

  摘要：

  由独特的两性离子壳聚糖衍生的涂层和钴铁氧体磁芯制成的纳米磁性核-壳复合物被发现是一种绿色且可重复使用的非均相催化剂，可高效合成吡喃并[3,2- c ]喹啉和螺-吲哚衍生物高到优异的产量。由于在其最外层具有负电荷并具有高磁化强度，因此该催化剂可以精细地分散在乙醇中，并且可以通过使用简单的外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来。它相当稳定，可以重复使用多次，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.3891

文献信息

• A novel amphipathic low-melting complex salt: An efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Maedeh Saeedi Mirak-Mahaleh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112989

  日期：2020.6

  better than the simple salts composing it. Spectroscopic studies and chemical analysis of the salt revealed that its empirical formula is in agreement with neutralization of TMG by two H2SO4 molecules. The HSO4− anions of the salt seem to form extensive H-bonding with the constituting Cl− and ammonium cations, resulting in melting point depression of the complex salt due to the melting points of pure triethylamine

  三乙基（磺酰基）氯磺酸铵与1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的反应生成了具有两亲性和酸性特征的低熔点复合盐。该盐在轻微加热下很容易溶解有机底物，因此在方便合成4 H-苯并[ b ]吡喃，吡喃并[3,2- c ]时被用作均相的酸性和功能性离子液体催化剂。喹诺酮和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。复合盐的催化活性比组成它的简单盐要好得多。对该盐的光谱学研究和化学分析表明，该盐的经验公式与两种H 2 SO 4中和TMG一致。分子。所述HSO 4 -的盐的阴离子似乎以形成广泛氢键与构成氯-和铵阳离子，从而导致熔化配盐的点降低由于纯三乙胺和盐酸TMG盐的熔点。这种固体盐的另一个显着特征是，即使从水提取物中分离几次后，它也可以保持其组成，并且可以轻松操作而没有危险。
• 一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方 法
  申请人：深圳尚诺生物科技有限公司

  公开号：CN111574528B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方法，将反应原料芳香醛、活泼亚甲基化合物和4‑羟基喹啉‑2‑酮以及催化剂分别加入到反应溶剂中混合均匀，然后经加热回流反应即可制备得到吡喃并喹啉衍生物，所述催化剂采用磁性纳米材料催化剂，其结构式为：采用本发明的技术方案反应原料的利用率及产物产率较高，且催化体系可循环使用，降低了对环境的污染，产物提纯过程简单。
• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano
• Catalytic performance of a new Brønsted acidic oligo(ionic liquid) in efficient synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Zahra Tashrifi、Kurosh Rad-Moghadam、Morteza Mehrdad

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.10.065

  日期：2017.12

  and acidic promoter to the synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines gave fairly high yields of the products in short reaction times. The oligo(ionic liquid) is virtually stable, as could be stored for several months at room temperature and can be easily recycled several times in the synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines at 80 °C without appreciable

  通过表氯醇和咪唑的共低聚反应，然后将所得的轻质低聚物与浓硫酸进行阴离子交换，然后再与氯磺酸进行磺酰化反应，合成了酸性液体1,3-紫罗烯。合成的低聚物（离子液体）的1 H和13 C NMR光谱显示，低聚物从D 2 O转移到DMSO时发生了明显的化学位移。该观察结果被解释为是由多阳离子低聚物的构象变化引起的。该低聚物（离子液体）既是溶剂又是酸性助催化剂，在吡喃并[3,2- c ]喹啉和吡喃并[2,3- d ]的合成中的应用]嘧啶在短的反应时间内给出了相当高的产物产率。这种低聚物（离子液体）实际上是稳定的，可以在室温下保存几个月，并且在吡喃并[3,2- c ]喹啉和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的合成中可以很容易地循环使用几次。在80°C下没有明显的活性损失。
• Simple, Catalyst-Free, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one Derivatives
  作者：Meng-Jian Yao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1080/00397911.2012.686647

  日期：2013.8.3

  Abstract A one-pot, three-component reaction of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, malononitrile, and various aldehydes for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives is reported. The reaction is performed without any catalysts in a mixed solvent of water and ethanol to give products in good yields. The present method provided a clean, simple, and economical

  摘要 4-羟基喹啉-2(1H)-酮、丙二腈和各种醛的一锅三组分反应合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃[3] ,2-c]quinolin-5-one 衍生物被报道。该反应在没有任何催化剂的情况下在水和乙醇的混合溶剂中进行，以良好的收率得到产物。本方法为合成潜在的生物活性吡喃喹啉衍生物提供了一种清洁、简单和经济的替代方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要