N-methoxycarbonyl-dechloro-epibatidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-dechloro-epibatidine
• 英文别名: methyl (1S,2S,4R)-2-pyridin-3-yl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WBAYSZVTFZSVLS-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-dechloro-epibatidine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-methyl-dechloro-epibatidine
  参考文献：
  名称：

  脱氯-依巴替丁和 2PABH 的合成和 [11C]-放射性标记，这两种潜在的放射性配体用于研究中枢 nAChRsin 体内

  摘要：

  两种表巴替丁 (EPB) 类似物脱氯表巴替丁 (DC1-EPB) 和 2PABH 是通过从 N-甲氧羰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烯开始的两步反应合成的。[11C]N-甲基化衍生物的放射化学合成是在乙腈中使用经典的甲基化剂[11C]CH3I进行的。放射化学产率范围为 5% 到 10%（从 [11C]CH3I 校正衰减），完全足够用于小动物实验。在 EOS（合成结束）下获得了 140 到 360 GBq/μmol 范围内的高比活性。放射合成、半制备型 HPLC、制剂和质量控制在平均 35 分钟内完成。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199908)42:8<761::aid-jlcr234>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 哌啶 、 sodium amalgam 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-dechloro-epibatidine
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷系统

  摘要：

  Epibatidine (1) 是最近发现的一种微量生物碱，存在于拉丁-阿门坎毒蛙的皮肤中。其非常高的镇痛活性伴随着高毒性。因此，为了调整其生物活性，寻求收敛和有效的合成途径来合成具有不同（杂）芳基取代基的表巴替丁衍生物。关键中间体 7-氮杂双环庚烯 (10) 的氢（杂）芳基化代表了这种方法。通过 N-活化吡咯 (7) 与乙炔基对甲苯基砜 (6) 的 Diels-Alder 反应合成 10 和后续步骤已得到优化。至关重要的最后一步，乙烯基砜 9 的还原裂解，已被高产率氟化物诱导的 s-甲硅烷基化砜 12 降解取代，得到 10。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1997::aid-ejoc1997>3.0.co;2-a

文献信息

• 2-(Het)aryl-Substituted 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane Systems
  作者：Albert Otten、Jan Christoph Namyslo、Martin Stoermer、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1997::aid-ejoc1997>3.0.co;2-a

  日期：1998.9

  Epibatidine (1) is a recently discovered trace alkaloid found in the skin of a Latin-Amencan poisonous frog. Its remarkably high analgetic activity is accompanied by high toxicity. Therefore, in order to tune its biological activity, a convergent and efficient synthetic pathway was sought to synthesize epibatidine derivatives with different (het)aryl substituents. The hydro(het)arylation of the key

  Epibatidine (1) 是最近发现的一种微量生物碱，存在于拉丁-阿门坎毒蛙的皮肤中。其非常高的镇痛活性伴随着高毒性。因此，为了调整其生物活性，寻求收敛和有效的合成途径来合成具有不同（杂）芳基取代基的表巴替丁衍生物。关键中间体 7-氮杂双环庚烯 (10) 的氢（杂）芳基化代表了这种方法。通过 N-活化吡咯 (7) 与乙炔基对甲苯基砜 (6) 的 Diels-Alder 反应合成 10 和后续步骤已得到优化。至关重要的最后一步，乙烯基砜 9 的还原裂解，已被高产率氟化物诱导的 s-甲硅烷基化砜 12 降解取代，得到 10。
• Synthesis and [11C]-radiolabelling of dechloro-epibatidine and 2PABH, two potential radioligands for studying the central nAChRsin vivo
  作者：J. E. Spang、J. T. Patt、G. Westera、P. A. Schubiger

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199908)42:8<761::aid-jlcr234>3.0.co;2-s

  日期：1999.8

  (DC1-EPB) and 2PABH were synthesised via a two step reaction starting from N-methoxycarbonyl-7- azabicyclo[2.2.1]heptene. The radiochemical syntheses of [11C]N-methylated derivatives was performed using the classical methylating agent [11C]CH3I in acetonitrile. The radiochemical yield ranged from 5 to 10% (decay corrected from [11C]CH3I) and was fully sufficient for small animal experiments. High

  两种表巴替丁 (EPB) 类似物脱氯表巴替丁 (DC1-EPB) 和 2PABH 是通过从 N-甲氧羰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烯开始的两步反应合成的。[11C]N-甲基化衍生物的放射化学合成是在乙腈中使用经典的甲基化剂[11C]CH3I进行的。放射化学产率范围为 5% 到 10%（从 [11C]CH3I 校正衰减），完全足够用于小动物实验。在 EOS（合成结束）下获得了 140 到 360 GBq/μmol 范围内的高比活性。放射合成、半制备型 HPLC、制剂和质量控制在平均 35 分钟内完成。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.