1-[4-(3,5-Dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-7-methoxy-1H-phthalazin-2-yl]-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[4-(3,5-Dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-7-methoxy-1H-phthalazin-2-yl]-propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(3,5-dichloropyridin-4-yl)methyl]-7-methoxy-1H-phthalazin-2-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 378.258
• InChiKey: KSRRPXVKALLJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 1-[4-(3,5-Dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-7-methoxy-1H-phthalazin-2-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酞嗪PDE4抑制剂。第3部分：具有氢键受体的衍生物的合成和体外评估。

  摘要：

  这份通讯描述了新型和有效系列的酞嗪磷酸二酯酶（IV）（PDE4）抑制剂的合成和体外评估。与两个不同的极性结合位点的相互作用使我们能够从咯利普兰类似物中消除环戊氧基取代。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00668-0

文献信息

• Phthalazine derivatives phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06329370B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention provides a compound selected from the group including: 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-phenyl-phthalazine; 4-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-7-methoxy-1H-phthalazin-2-carboxylic acid methyl ester; benzyl-{3-{1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-phthalazin-5-yl}-prop-2-ynyl}-methyl-amine; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-5-(5-morpholin-4-yl-pent-1-ynyl)-phthalazine dihydrochloride; 3-{1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-phthalazin-5-yl}-prop-2-yn-1-ol; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-morpholin-4-yl-phthalazine; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-(1,2,4)triazol-1-yl-phthalazine; N→O derivatives thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides a pharmaceutical composition which includes a therapeutically effective amount of the above compound in admixture with a suitable carrier.

  本发明提供了一种从以下组中选择的化合物：1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-苯基-酞嗪；4-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-7-甲氧基-1H-酞嗪-2-羧酸甲酯；苄基-{3-{1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-酞嗪-5-基}-丙-2-炔基}-甲基-胺；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-5-(5-吗啉-4-基-戊-1-炔基)-酞嗪二氢氯酸盐；3-{1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-酞嗪-5-基}-丙-2-炔-1-醇；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-吗啉-4-基-酞嗪；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-(1,2,4)三唑-1-基-酞嗪；其N→O衍生物；及其药用可接受盐。本发明还提供了一种药物组合物，包括与适宜载体混合的上述化合物的治疗有效量。
• PHTHALAZINE DERIVATIVES PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1097142B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• US6329370B1
  申请人：——

  公开号：US6329370B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• US6492360B1
  申请人：——

  公开号：US6492360B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• Phthalazine PDE4 inhibitors. Part 3: The synthesis and in vitro evaluation of derivatives with a hydrogen bond acceptor
  作者：Mauro Napoletano、Gabriele Norcini、Franco Pellacini、Francesco Marchini、Gabriele Morazzoni、Raimondo Fattori、Pierpaolo Ferlenga、Lorenzo Pradella

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00668-0

  日期：2002.1

  This communication describes the synthesis and in vitro evaluation of a novel and potent series of phthalazine phosphodiesterase type (IV) (PDE4) inhibitors. The interaction with two distinct polar binding sites allowed us to eliminate the cyclopentyloxy substitution from rolipram-like analogues.

  这份通讯描述了新型和有效系列的酞嗪磷酸二酯酶（IV）（PDE4）抑制剂的合成和体外评估。与两个不同的极性结合位点的相互作用使我们能够从咯利普兰类似物中消除环戊氧基取代。