十九碳-1,3-二烯 | 72945-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 十九碳-1,3-二烯
• 英文名称: nonadeca-1,3-diene
• CAS: 72945-33-6
• 化学式: C₁₉H₃₆
• 分子量: 264.495
• InChiKey: MADVOIRSGZGVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六醛 、 diallyldiphenylarsonium bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以76%的产率得到十九碳-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  醛与半稳定的son内鎓盐阴离子的反应性：合成末端（e）-1,3-二烯。

  摘要：

  提出了在烷基化反应中半稳定的ar内鎓盐阴离子的反应性的研究。通过将nBuLi添加到各种卤化砷化物衍生物中生成不同的内酯阴离子：[Ph（2）As（R）R']（+）X（-），其中R和R'是甲基，烯丙基，异戊二烯基或苄基组。通过使用二烯丙基二苯基溴化son（R = R'=烯丙基），优化了烯化协议，允许脂肪醛有效转化为末端1,3-二烯，并对E异构体具有很高的选择性（E / Z比为90:10至90 97：3）。醛与不对称卤化砷鎓（R不等于R'）的烯化反应具有很强的化学选择性。与内son酸根阴离子相比，苄基部分比烯丙基部分更具反应性，烯丙基部分比异戊二烯基和甲基具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601549

文献信息

• Reactivity of Aldehydes with Semi-Stabilised Arsonium Ylide Anions: Synthesis of Terminal (E)-1,3-Dienes
  作者：Damien Habrant、Bruno Stengel、Stéphane Meunier、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200601549

  日期：2007.6.25

  for the E isomer (E/Z ratios ranging from 90:10 to 97:3). The olefination reactions of aldehydes with dissymmetric arsonium halides (R not equal R') are very chemoselective; with arsonium ylide anions the benzyl moiety is more reactive than the allyl moiety which is much more reactive than prenyl and methyl groups. Based on the experimental results, a mechanism is proposed for the reaction.

  提出了在烷基化反应中半稳定的ar内鎓盐阴离子的反应性的研究。通过将nBuLi添加到各种卤化砷化物衍生物中生成不同的内酯阴离子：[Ph（2）As（R）R']（+）X（-），其中R和R'是甲基，烯丙基，异戊二烯基或苄基组。通过使用二烯丙基二苯基溴化son（R = R'=烯丙基），优化了烯化协议，允许脂肪醛有效转化为末端1,3-二烯，并对E异构体具有很高的选择性（E / Z比为90:10至90 97：3）。醛与不对称卤化砷鎓（R不等于R'）的烯化反应具有很强的化学选择性。与内son酸根阴离子相比，苄基部分比烯丙基部分更具反应性，烯丙基部分比异戊二烯基和甲基具有更高的反应性。