十九碳-1-烯-10-醇 | 862844-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十九碳-1-烯-10-醇
• 英文名称: 1-nonadecen-10-ol
• 英文别名: nonadec-1-en-10-ol
• CAS: 862844-62-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: BPFWIXBDBRZCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十九碳-1-烯-10-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氧化碳 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-9-PAHSA在制备阿尔兹海默病及认知障碍疾病治疗药物中的用途

  摘要：

  本发明属药物制备技术领域，涉及S‑9‑PAHSA在制备阿尔兹海默病及认知障碍疾病治疗药物中的用途。本发明采用PAHSA同分异构体的拆分改造得到对映体纯的S‑9‑PAHSA，所述的S‑9‑PAHSA通过抗炎、抗凋亡、降低氧化应激水平改善5xFAD等不同认知障碍模型小鼠的认知功能，在改善认知障碍方面具有良好的药物活性。本发明研究结果显示S‑9‑PAHSA通过抑制NLRP3炎症小体形成，减轻神经炎症，改善5xFAD小鼠的淀粉样斑块病理学和认知障碍；S‑9‑PAHSA可以通过抗凋亡、降低氧化应激水平改善糖尿病相关认知障碍小鼠的工作、学习记忆能力。本发明提供了S‑9‑PAHSA合成新途径，该途径具有操作简单、易于工业化生产等特点。#imgabs0#

  公开号：

  CN117534569A
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 十九碳-1-烯-10-醇
  参考文献：
  名称：

  S-9-PAHSA在制备阿尔兹海默病及认知障碍疾病治疗药物中的用途

  摘要：

  本发明属药物制备技术领域，涉及S‑9‑PAHSA在制备阿尔兹海默病及认知障碍疾病治疗药物中的用途。本发明采用PAHSA同分异构体的拆分改造得到对映体纯的S‑9‑PAHSA，所述的S‑9‑PAHSA通过抗炎、抗凋亡、降低氧化应激水平改善5xFAD等不同认知障碍模型小鼠的认知功能，在改善认知障碍方面具有良好的药物活性。本发明研究结果显示S‑9‑PAHSA通过抑制NLRP3炎症小体形成，减轻神经炎症，改善5xFAD小鼠的淀粉样斑块病理学和认知障碍；S‑9‑PAHSA可以通过抗凋亡、降低氧化应激水平改善糖尿病相关认知障碍小鼠的工作、学习记忆能力。本发明提供了S‑9‑PAHSA合成新途径，该途径具有操作简单、易于工业化生产等特点。#imgabs0#

  公开号：

  CN117534569A

文献信息

• 有机物对映体纯OA及其在制备Ⅱ型糖尿病及血管并发症药物中的用途
  申请人：周厚广

  公开号：CN108358788A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明属于药物化学和医药技术领域，涉及天然食物中提取的新型有机物对映体纯硬脂酸(Octadecanoic Acid，OA)及其制备方法和用途。本发明经试验表明，OA在降血糖、调脂、抗炎以及增强胰岛素敏感性等方面具有良好的药物活性和药代动力学特性，可进一步作为活性成分制备药物化合物用于治疗多种糖尿病并发症，包括但不限于动脉粥样硬化、心脑血管疾病、下肢动脉粥样硬化、糖尿病足、糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病、糖尿病性认知功能障碍以及糖尿病视网膜病变等。所述对映体纯OA的制备方法具有操作相对简单、易于工业化生产等特点，且其降糖、调脂及抗炎活性较OA改造前明显增强，药代动力学更佳。
• Synthesis and desaturation of monofluorinated fatty acids 1
  作者：Peter H. Buist、Kostas A. Alexopoulos、Behnaz Behrouzian、Brian Dawson、Bruce Black

  DOI：10.1039/a701571b

  日期：——

  A series of monofluoro C16 and C18 fatty acids have been synthesized and used as mechanistic probes for fatty acid desaturation. Only fluoroolefinic products are obtained when these compounds are processed by an in vivo Saccharomyces cerevisiae ω9 desaturating system as determined by 1H-decoupled 19F NMR and GC–MS analysis. No evidence for fluorohydrin formation has been found when either methyl (R,S)-9- or 10-fluoropalmitate (stearate) 3a,b and 5a,b was incubated with the ω9 desaturase. On desaturation α- and β-fluorine substituent effects (kH/kF) of magnitude 6.2 and 2.4, respectively, have been measured by direct competition experiments between 3a and 3b and between methyl 16-fluoropalmitate 3c and 3b. These results do not support the involvement of discrete hydroxylated and carbocationic intermediates in fatty acid desaturation. Substantial apparent steric effects have been observed for monofluorostearoyl substrates 5c–f bearing a fluorine distal from the site of initial oxidation. In the case of (R,S)-methyl 12-fluorostearate 5f, we show that both enantiomers are desaturated at comparable rates.

  一系列单氟代的C16和C18脂肪酸已被合成并作为机制探针用于脂肪酸脱饱和的研究。当这些化合物经过体内酿酒酵母ω9脱饱和系统处理后，根据1H去耦19F核磁共振和气相色谱-质谱分析，仅得到了含氟烯烃的产物。无论是甲基（R,S）-9-还是10-氟代棕榈酸（硬脂酸）3a,b和5a,b与ω9脱饱和酶共孵育时，均未发现形成氟醇的迹象。在脱饱和过程中，通过3a与3b以及甲基16-氟代棕榈酸3c与3b之间的直接竞争实验，分别测得α-和β-氟代取代基效应（kH/kF）大小为6.2和2.4。这些结果不支持脂肪酸脱饱和过程中涉及离散的羟基化和碳正离子中间体。对于远离初始氧化位点的氟代硬脂酰基底物5c–f，观察到了显著的表观立体效应。就（R,S）-甲基12-氟代硬脂酸5f而言，我们证明了两种对映体以相近速率进行脱饱和。
• First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge
  作者：Biao Yu、Jiansong Sun、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2004-837221

  日期：——

  Caminoside A, a novel antimicrobial tetrasaccharide ­glycolipid from the marine sponge Caminus sphaeroconia, which represents the first bacterial type III secretion inhibitor, is syn­thesized in a total of 57 steps starting from d-glucose, d-galactose, l-rhamnose, and 9-decenal.

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。
• S-9-PAHSA在制备阿尔兹海默病及认知障碍疾病治疗药物中的用途
  申请人：复旦大学附属华山医院

  公开号：CN117534569A

  公开（公告）日：2024-02-09

  本发明属药物制备技术领域，涉及S‑9‑PAHSA在制备阿尔兹海默病及认知障碍疾病治疗药物中的用途。本发明采用PAHSA同分异构体的拆分改造得到对映体纯的S‑9‑PAHSA，所述的S‑9‑PAHSA通过抗炎、抗凋亡、降低氧化应激水平改善5xFAD等不同认知障碍模型小鼠的认知功能，在改善认知障碍方面具有良好的药物活性。本发明研究结果显示S‑9‑PAHSA通过抑制NLRP3炎症小体形成，减轻神经炎症，改善5xFAD小鼠的淀粉样斑块病理学和认知障碍；S‑9‑PAHSA可以通过抗凋亡、降低氧化应激水平改善糖尿病相关认知障碍小鼠的工作、学习记忆能力。本发明提供了S‑9‑PAHSA合成新途径，该途径具有操作简单、易于工业化生产等特点。#imgabs0#