p-fluorocinnamoyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-fluorocinnamoyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: (2E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O
• 分子量: 244.268
• InChiKey: TYBBZRMIEDZJDD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基丙二酸单乙酯单酰胺 、 p-fluorocinnamoyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 C₃₂H₄₆N₄O₄ 、 ytterbium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以85.5%的产率得到(3R,4S)-3-ethoxycarbonyl-4-(4-fluorophenyl)-N-methylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成帕罗西汀的中间体及其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明涉及帕罗西汀技术领域，具体涉及一种帕罗西汀的中间体及其制备方法和用途，所述方法具体为：下式I化合物与式II化合物在手性氧化胺L与稀土金属化合物Ln(OTf)3形成的络合物催化下，有机碱存在下进行反应制备得到下列的式III化合物：其中R1为烷基，苯基或苄基；R2，R3，R4各自独立地为C1‑C6的烷基或C6‑C10芳基；所述的手性氧化胺L具有如下结构：其中n＝1,2；R＝Ph‑,2,6‑Me2C6H3‑,2,6‑Et2C6H3‑,2,6‑iPr2C6H3‑,Ph2CH‑。

  公开号：

  CN105418502B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 氟肉桂酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到p-fluorocinnamoyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成帕罗西汀的中间体及其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明涉及帕罗西汀技术领域，具体涉及一种帕罗西汀的中间体及其制备方法和用途，所述方法具体为：下式I化合物与式II化合物在手性氧化胺L与稀土金属化合物Ln(OTf)3形成的络合物催化下，有机碱存在下进行反应制备得到下列的式III化合物：其中R1为烷基，苯基或苄基；R2，R3，R4各自独立地为C1‑C6的烷基或C6‑C10芳基；所述的手性氧化胺L具有如下结构：其中n＝1,2；R＝Ph‑,2,6‑Me2C6H3‑,2,6‑Et2C6H3‑,2,6‑iPr2C6H3‑,Ph2CH‑。

  公开号：

  CN105418502B

文献信息

• Intermediate for Synthesizing Paroxetine, Method for Preparing the same, and Uses Thereof
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20170283380A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  A paroxetine intermediate, a method for preparing the same, and uses thereof are provided. Specifically, the method includes: reacting a compound of formula I below with a compound of formula II in the presence of air organic base under the catalysis of a complex formed from a chiral amine oxide L and a rare-earth metal compound Ln(OTf) 3 to prepare a compound of formula III below: wherein R 1 is alkyl, phenyl or benzyl; R 2 , R 3 , R 4 are each independently C 1 -C 6 alkyl or C 6 -C 10 aryl; the chiral amine oxide L has the following structure: wherein n=1, 2; and R=Ph-, 2,6-Me 2 C 6 H 3 -, 2,6-Et 2 C 6 H 3 -, 2,6-iPr 2 C 6 H 3 -, Ph 2 CH—.

  提供了一种帕罗西汀中间体、其制备方法及用途。具体方法包括：在空气有机碱的催化下，用手性胺氧化物L和稀土金属化合物Ln（OTf）3形成的复合物催化下，将式I化合物与式II化合物反应，制备式III化合物，其中R1为烷基、苯基或苄基；R2、R3、R4各自独立地为C1-C6烷基或C6-C10芳基；手性胺氧化物L的结构如下：其中n=1、2；R=Ph-、2,6-Me2C6H3-、2,6-Et2C6H3-、2,6-iPr2C6H3-、Ph2CH—。
• Photocatalytic Enantioselective Hydrosulfonylation of α,β‐Unsaturated Carbonyls with Sulfonyl Chlorides
  作者：Shi Cao、Doyoung Kim、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202312780

  日期：2023.11.13

  An efficient enantioselective hydrosulfonylation of α,β-unsaturated carbonyls has been established, utilizing readily accessible sulfonyl chlorides, and facilitated by visible light irradiation in conjunction with chiral Ni-catalysis. This protocol enables the production of a diverse range of α-chiral sulfones with remarkable enantioselectivity.

  利用易于获得的磺酰氯，并通过可见光照射与手性镍催化相结合，建立了 α,β-不饱和羰基的有效对映选择性氢磺酰化。该方案能够生产各种具有显着对映选择性的 α-手性砜。
• INTERMEDIATE FOR USE IN SYNTHESIZING PAROXETINE, PREPARATION METHOD FOR THE INTERMEDIATE, AND USES THEREOF
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3199526A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  A paroxetine intermediate, a method for preparing the same, and uses thereof are provided. Specifically, the method includes: reacting a compound of formula I below with a compound of formula II in the presence of an organic base under the catalysis of a complex formed from a chiral amine oxide L and a rare-earth metal compound Ln(OTf)3 to prepare a compound of formula III below: wherein R1 is alkyl, phenyl or benzyl; R2, R3, R4 are each independently C1-C6 alkyl or C6-C10 aryl; the chiral amine oxide L has the following structure: wherein n = 1,2; and R = Ph-, 2,6-Me2C6H3-, 2,6-Et2C6H3-, 2,6-iPr2C6H3-, Ph2CH-.

  本发明提供了一种帕罗西汀中间体、其制备方法及其用途。具体而言，该方法包括：在有机碱存在下，在手性氧化胺 L 和稀土金属化合物 Ln(OTf)3 形成的配合物催化下，使下式 I 的化合物与下式 II 的化合物反应，制备下式 III 的化合物：其中 R1 是烷基、苯基或苄基；R2、R3、R4 各自独立地是 C1-C6 烷基或 C6-C10 芳基；手性氧化胺 L 具有以下结构：其中 n = 1、2；R = Ph-、2,6-Me2C6H3-、2,6-Et2C6H3-、2,6-iPr2C6H3-、Ph2CH-。
• US9796675B1
  申请人：——

  公开号：US9796675B1

  公开（公告）日：2017-10-24
• 一种用于合成帕罗西汀的中间体及其制备方 法和用途
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN105418502B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明涉及帕罗西汀技术领域，具体涉及一种帕罗西汀的中间体及其制备方法和用途，所述方法具体为：下式I化合物与式II化合物在手性氧化胺L与稀土金属化合物Ln(OTf)3形成的络合物催化下，有机碱存在下进行反应制备得到下列的式III化合物：其中R1为烷基，苯基或苄基；R2，R3，R4各自独立地为C1‑C6的烷基或C6‑C10芳基；所述的手性氧化胺L具有如下结构：其中n＝1,2；R＝Ph‑,2,6‑Me2C6H3‑,2,6‑Et2C6H3‑,2,6‑iPr2C6H3‑,Ph2CH‑。