methyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 903560-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 903560-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HTDLNIQLELERCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴（II）卟啉催化的吡咯基酮级联反应用于多取代吡咯并核苷和吡咯并嗪的构建

  摘要：

  我们开发了一种通过钴（II）卟啉催化的分子内丙烷环丙烷化/开环级联反应从吡咯基酮衍生而来的多取代3 H-吡咯烷酮和吡咯烷核苷的合成方法。以Co II（F 20 TPP）为催化剂，各种吡咯基酮进行缩合，分子内环丙烷化/开环级联反应，然后进行氧化或还原，从而以良好的收率得到3 H-吡咯烷酮或吡咯烷核苷。这种由Co（II）催化的级联反应提供了从容易获得的起始原料中快速接近多取代3 H-吡咯烷酮和吡咯烷核苷的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701472
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 SEM 保护的吡咯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成芳基取代的吡咯

  摘要：

  已经开发了通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应对 SEM 保护的吡咯进行有效芳基化。该反应可以在温和条件下进行，以中等至极好的收率提供芳基取代的吡咯。评估了该方法的范围和局限性，并且该反应具有广泛的功能。与报道的方法相比，该协议具有一些优势，例如可商购的材料，不会形成脱溴副产物，并且胺保护基团在反应条件下稳定。该产品的合成效用也得到了证明，其中进行了芳基取代的吡咯产品的几种常见转化。

  DOI：

  10.3390/molecules24081594

文献信息

• FUSED QUADRACYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Tabomedex Biosciences, LLC

  公开号：US20170190713A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided herein are substituted fused quadracyclic compounds useful as inhibitors of MK2. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention also provides medical uses of substituted fused quadracyclic compounds.

  本文提供了作为MK2抑制剂有用的替代融合四环化合物。本发明还提供了所述化合物的药物组合物。本发明还提供了替代融合四环化合物的医药用途。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC 1,4-BENZODIAZEPINONE DERIVATIVES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF GROUP II METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-BENZODIAZÉPINONE TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE DU GROUPE II
  申请人：MAVALON THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017081483A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention provides novel tricyclic 1,4-benzodiazepinone derivatives of the general formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. Moreover, the compounds of formula (I) and the pharmaceutical compositions containing them are provided for use in the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals. The tricyclic 1,4-benzodiazepinone derivatives of formula (I) can act as modulators of nervous system receptors sensitive to glutamate, in particular as modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs), which makes them particularly suitable for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders. The present invention further provides tricyclic 1,4-benzodiazepinone derivatives of formula (I) that are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs), particularly positive allosteric modulators of mGluRs, and more specifically positive allosteric modulators of mGluR3. (I)

  本发明提供了一类新型的三环1,4-苯并二氮杂卓酮衍生物，其通式为(I)，以及含有这些化合物的药物组合物。此外，通式(I)的化合物及其药物组合物被提供用于治疗和/或预防与谷氨酸能信号传导和/或功能改变相关的病症，以及可以通过改变哺乳动物中谷氨酸水平或信号传导而受影响的病症。通式(I)的三环1,4-苯并二氮杂卓酮衍生物可以作为神经系统中对谷氨酸敏感的受体调节剂，特别是作为代谢型谷氨酸受体(mGluRs)的调节剂，这使得它们特别适合用于治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神障碍。本发明进一步提供通式(I)的三环1,4-苯并二氮杂卓酮衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体(mGluRs)的调节剂，特别是mGluRs的正变构调节剂，更具体地说是mGluR3的正变构调节剂。(I)
• The regioselective synthesis of aryl pyrroles
  作者：Jason A. Smith、Sarah Ng、Jonathon White

  DOI：10.1039/b604692d

  日期：——

  Pyrrole is a unique aromatic molecule as it can readily undergo substitution at all five positions but obtaining the desired regioisomer can prove difficult to control. We now report our results on the regioselective arylation of pyrrole, utilizing selective halogenation and the Suzuki-Miyaura reaction to prepare C4-, C5- and C3-aryl derivatives. We have applied this methodology to the synthesis of

  吡咯是一种独特的芳族分子，因为它很容易在所有五个位置进行取代，但是事实证明很难获得所需的区域异构体。现在，我们报告关于吡咯的区域选择性芳基化的结果，利用选择性卤化和Suzuki-Miyaura反应制备C4-，C5-和C3-芳基衍生物。我们已将此方法应用于lamellarin O二甲醚的合成中，lamellarin O是二甲醚，是合成卢金醇A的中间体。
• Synthesis of alkylpyrroles by use of a vinamidinium salt
  作者：Mathew T. Wright、David G. Carroll、Timothy M. Smith、Stanton Q. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.009

  日期：2010.8

  The synthesis of alkyl-substituted 2-pyrrolecarboxylate esters has been accomplished by the condensation reaction of a symmetrical vinamidinium salt and glycine ester derivatives.

  烷基取代的2-吡咯羧酸酯的合成已经通过对称的钒胺盐和甘氨酸酯衍生物的缩合反应完成。
• Nano-copper catalysed highly regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from terminal alkynes and isocyanides
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Jaya Pogula、B. Sridhar、Dharmendra Kumar Tiwari、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5cc04166j

  日期：——

  Nano-copper(0) stabilized on alumina prepared from Cu–Al hydrotalcite has been reported for completely regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from unactivated terminal aromatic/aliphatic alkynes and isocyanides.

  从Cu-Al水滑石制备的氧化铝上稳定的纳米铜(0)已被报道用于从未活化的末端芳香/脂肪炔烃和异氰酸酯完全区域选择性合成2,4-二取代吡咯。