dimethyl 3-benzyl-4-methyl-3H-pyrrole-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-benzyl-4-methyl-3H-pyrrole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-benzyl-3-methylpyrrole-2,4-dicarboxylate；dimethyl 4-benzyl-3-methylpyrrole-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: JJTDCVVVTMETJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-benzyl-4-methyl-3H-pyrrole-3,5-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 4-benzyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag或P催化的异氰酸酯与活化异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，发散，对映选择性合成吡咯，3H-吡咯和双环咪唑啉

  摘要：

  研究了基于银或膦的催化剂催化的异氰酸酯与活化的异氰酸酯的发散，立体选择性形式[3 + 2]环加成反应。银催化能够以高的立体选择性提供3 H吡咯。这些对映体富集的杂环可与异氰基乙酸酯进行连续环化反应，以优异的收率和立体选择性提供空前的双环咪唑啉，或经历异常的芳构化途径，从而形成多取代的吡咯。另一方面，使用氨基酸衍生的膦作为催化剂的简单混合过程即可生成带有苄基立体中心且对映选择性良好的吡咯。

  DOI：

  10.1002/chem.201801768
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 methyl 2-benzylbuta-2,3-dienoate 在 C₃₈H₃₈N₃OP 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 3-benzyl-4-methyl-3H-pyrrole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag或P催化的异氰酸酯与活化异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，发散，对映选择性合成吡咯，3H-吡咯和双环咪唑啉

  摘要：

  研究了基于银或膦的催化剂催化的异氰酸酯与活化的异氰酸酯的发散，立体选择性形式[3 + 2]环加成反应。银催化能够以高的立体选择性提供3 H吡咯。这些对映体富集的杂环可与异氰基乙酸酯进行连续环化反应，以优异的收率和立体选择性提供空前的双环咪唑啉，或经历异常的芳构化途径，从而形成多取代的吡咯。另一方面，使用氨基酸衍生的膦作为催化剂的简单混合过程即可生成带有苄基立体中心且对映选择性良好的吡咯。

  DOI：

  10.1002/chem.201801768

文献信息

• Catalytic Divergent Synthesis of 3<i>H</i> or 1<i>H</i> Pyrroles by [3 + 2] Cyclization of Allenoates with Activated Isocyanides
  作者：Jia-Yu Liao、Pan-Lin Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1021/ja511895q

  日期：2015.1.21

  The cyclization of allenoates with activated isocyanides was reported for the first time. While Ag catalysis led to an unprecedented enantioselective synthesis of 3H pyrroles, a simple procedure using PPh3 produced a wide range of polysubstituted 1H pyrroles with high efficiency.