2-(pyridin-4-ylmethyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-4-ylmethyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: YUSFPBMIVCHQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-ylmethyl)benzaldehyde 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以86%的产率得到5-nitro-2-(pyridin-4-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷基化剂仿生指示剂的合成与性能

  摘要：

  4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）是用于许多类型致癌烷基化剂的比色指示剂化合物。由于NBP和鸟嘌呤在DNA中具有相似的反应性，因此NBP可作为DNA模型。NBP测定法用于药物化合物的毒理学筛选，化学战剂的检测，环境卫生技术，初步毒理学测试，药用化合物的诱变性和其他化学分析。然而，与DNA相比，使用NBP作为DNA模型的缺点是该化合物的水溶性低，缺乏活性氧位点以及空间位阻不同。我们在此报告了解决这些问题的NBP衍生物的设计和合成。这些衍生物已经在溶液中进行了测试，发现在烷基化抗癌药环磷酰胺的比色测定中具有优势。衍生物也已被整合到聚合二氧化硅材料中，该材料在暴露于危险的烷基化剂（如碘甲烷蒸气）时会变色，而无需外源性碱。这种材料使NBP分析从耗时的实验室分析升级为实时固态传感器，该传感器既不需要溶剂也不需要其他试剂，并且可以检测气相和溶液相烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01584
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基硫杂蒽酮 在 盐酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(pyridin-4-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷基化剂仿生指示剂的合成与性能

  摘要：

  4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）是用于许多类型致癌烷基化剂的比色指示剂化合物。由于NBP和鸟嘌呤在DNA中具有相似的反应性，因此NBP可作为DNA模型。NBP测定法用于药物化合物的毒理学筛选，化学战剂的检测，环境卫生技术，初步毒理学测试，药用化合物的诱变性和其他化学分析。然而，与DNA相比，使用NBP作为DNA模型的缺点是该化合物的水溶性低，缺乏活性氧位点以及空间位阻不同。我们在此报告了解决这些问题的NBP衍生物的设计和合成。这些衍生物已经在溶液中进行了测试，发现在烷基化抗癌药环磷酰胺的比色测定中具有优势。衍生物也已被整合到聚合二氧化硅材料中，该材料在暴露于危险的烷基化剂（如碘甲烷蒸气）时会变色，而无需外源性碱。这种材料使NBP分析从耗时的实验室分析升级为实时固态传感器，该传感器既不需要溶剂也不需要其他试剂，并且可以检测气相和溶液相烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01584

文献信息

• Acetohydrazone: A Transient Directing Group for Arylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Fei Ma、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01170

  日期：2016.6.3

  A straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzaldehyde derivatives from 2-methylbenzaldehyde and iodobenzene via a C(sp3)–H activation process. In the course of the activation reaction, acetohydrazone is formed between 2-benzylbenzaldehyde and acetohydrazine as a transient directing group. As a new kind of transient directing group, acetohydrazone exhibits

  已经开发了一种简单有效的方法，可通过C（sp 3）–H活化过程从2-甲基苯甲醛和碘苯合成2-苄基苯甲醛衍生物。在活化反应的过程中，在2-苄基苯甲醛和乙酰肼之间形成乙酰hydr，作为瞬态导向基团。乙hydr作为一种新型的瞬态导向基团，表现出显着的导向作用，能够以良好或优异的收率得到相应的产物。
• Synthesis and Performance of a Biomimetic Indicator for Alkylating Agents
  作者：Philip A. Provencher、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01584

  日期：2015.10.2

  4-(4-Nitrobenzyl)pyridine (NBP) is a colorimetric indicator compound for many types of carcinogenic alkylating agents. Because of the similar reactivity of NBP and guanine in DNA, NBP serves as a DNA model. NBP assays are used in the toxicological screening of pharmaceutical compounds, detection of chemical warfare agents, environmental hygiene technology, preliminary toxicology tests, mutagenicity

  4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）是用于许多类型致癌烷基化剂的比色指示剂化合物。由于NBP和鸟嘌呤在DNA中具有相似的反应性，因此NBP可作为DNA模型。NBP测定法用于药物化合物的毒理学筛选，化学战剂的检测，环境卫生技术，初步毒理学测试，药用化合物的诱变性和其他化学分析。然而，与DNA相比，使用NBP作为DNA模型的缺点是该化合物的水溶性低，缺乏活性氧位点以及空间位阻不同。我们在此报告了解决这些问题的NBP衍生物的设计和合成。这些衍生物已经在溶液中进行了测试，发现在烷基化抗癌药环磷酰胺的比色测定中具有优势。衍生物也已被整合到聚合二氧化硅材料中，该材料在暴露于危险的烷基化剂（如碘甲烷蒸气）时会变色，而无需外源性碱。这种材料使NBP分析从耗时的实验室分析升级为实时固态传感器，该传感器既不需要溶剂也不需要其他试剂，并且可以检测气相和溶液相烷基化剂。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE AS ALKYLATING AGENT SENSORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20160131641A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  This invention provides compound having a structure of Formula I: Uses of such compounds and compositions comprising the compounds as alkylating agent sensors.

  该发明提供了具有I式结构的化合物：这些化合物的用途和包含这些化合物的组合物作为烷基化剂传感器。
• US9638690B2
  申请人：——

  公开号：US9638690B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• 10.1021/acs.analchem.3c05654
  作者：Zhou, Hao、Lau, Vivian M.、Love, Jennifer A.

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c05654

  日期：——

  In this study, we present a simple, highly sensitive, and selective colorimetric method for detecting sulfur mustard (SM) and its simulants. This method relies on a nucleophilic substitution reaction between derivatives of 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) and SM and subsequent treatment with an external base, resulting in a visible response. This reaction exhibits an impressively low detection threshold

  在这项研究中，我们提出了一种简单、高灵敏度和选择性的比色方法来检测硫芥（SM）及其模拟物。该方法依赖于 4-(对硝基苯甲基) 吡啶 (NBP) 衍生物和 SM 之间的亲核取代反应以及随后用外部碱处理，从而产生可见的反应。该反应的肉眼检测阈值极低，室温下低至 10 ppm。与传统使用 NBP 检测其他烷化剂（例如氮芥）相比，我们的方法无需长时间加热或复杂的提取过程。计算和实验研究都强调了水在我们的检测介质中的重要性，因为它稳定了关键的表锍阳离子中间体。此外，我们通过将这种传感器结合到纤维素和二氧化硅表面来证明其实际适用性，这可以为固态 SM 探测器的设计和开发提供指导。