1-(4-(pyridin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(pyridin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Pyridin-2-ylamino)phenyl]ethanone；1-[4-(pyridin-2-ylamino)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD22084264
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WHMRZVFIXKATNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(pyridin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one 在 六氟磷酸钾 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到8-acetylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  脱氢脱芳香化使氮中心自由基的可调电化学CN与NN键形成：生物应用。

  摘要：

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001510
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-乙酰基苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(4-(pyridin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢脱芳香化使氮中心自由基的可调电化学CN与NN键形成：生物应用。

  摘要：

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001510

文献信息

• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Synthesis of 2-Arylindoles by Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Annulative Coupling of<i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines and Propargyl Alcohols via Selective C–H/C–C Activation
  作者：Xufei Yan、Runyou Ye、Huihui Sun、Jing Zhong、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02767

  日期：2019.9.20

  A versatile rhodium-catalyzed/copper-mediated C-H/C-C activation and cascade annulation reaction was described to form 2-arylindole derivatives. Highly selective C-C bond cleavage of γ-substituted tert-propargyl alcohols occurred, together with pyridine-directed ortho C(sp2)-H bond activation, affording a series of 2-arylindoles with yields up to 90%. Subsequent derivations were smoothly conducted

  通用铑催化/铜介导的CH / CC活化和级联环化反应被描述为形成2-芳基吲哚衍生物。发生γ-取代的叔炔丙基醇的高选择性CC键裂解，以及吡啶定向的邻位C（sp2）-H键活化，提供了一系列2-芳基吲哚，收率高达90％。顺利进行了后续衍生操作，以获取多官能化的2-芳基吲哚，从而说明了该方法的潜在应用。
• Rhodium-catalyzed annulative coupling of <i>N</i>-aryl-2-aminopyridine and propargylic amine <i>via</i> selective C–C and C–H bond activation
  作者：Shiyu He、Xufei Yan、Yanxi Lei、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c9cc09777e

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed/Cu(ii)-mediated cascade reaction between N-aryl-2-aminopyridine and propargylic amine has been developed. Selective C(sp2)-H bond activation and C(sp)-C(sp3) cleavage occurred during the reaction, which was followed by a cyclization reaction to provide an unprecedented synthetic route to form 1,2-disubstituted indoles in yields up to 85%.

  已经开发了在N-芳基-2-氨基吡啶和炔丙基胺之间的Rh（iii）催化/ Cu（ii）介导的级联反应。反应期间发生选择性的C（sp2）-H键活化和C（sp）-C（sp3）裂解，随后进行环化反应以提供前所未有的合成途径来形成1,2-二取代的吲哚，收率高达85％。
• Synthesis of 2-Arylindoles through Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Vinyl Azides
  作者：Lianghua Jie、Lianhui Wang、Dan Xiong、Zi Yang、Di Zhao、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01618

  日期：2018.9.21

  featured as electrophiles, nucleophiles, and radical acceptors in synthetic chemistry and have emerged as rapid and versatile synthons in the preparation of N-heterocyclic systems. Herein, a novel approach to 2-arylindoles via Pd(II)-catalyzed cyclization reaction of anilines with vinyl azides has been achieved, which furnishes the versatile 2-arylindoles with high efficieny and excellent regioselectivity

  在合成化学中，乙烯基叠氮化物被用作亲电子试剂，亲核试剂和自由基受体，并在制备N杂环系统中以快速，通用的合成子形式出现。在本文中，已经实现了经由Pd（II）催化的苯胺与乙烯基叠氮化物的环化反应制备2-芳基吲哚的新方法，其为通用的2-芳基吲哚提供了高效率和优异的区域选择性。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Cyclization of Arenes by CH Bond Activation with DMF as the Carbonyl Source
  作者：Jianbin Chen、Jian‐Bo Feng、Kishore Natte、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201503314

  日期：2015.11.9

  autoclave‐free protocol for the synthesis of 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. Quinazolinones, which are omnipresent motif in many pharmaceuticals and agrochemicals, were prepared in good yields by CH bond activation and annulation using DMF as the CO surrogate. A 13CO‐labelled DMF control experiment demonstrated that CO gas was released from the carbonyl of DMF with acid as

  为11的合成一种新型的钯催化CO-气体和无高压釜协议ħ -吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-那些已经研制成功。喹唑啉酮是许多药物和农用化学品中无处不在的基序，它是通过CH键活化和使用DMF作为CO替代物进行环化而制备的，产率很高。一项13 CO标记的DMF对照实验表明，以酸为促进剂从DMF的羰基中释放出CO气体。的动力学同位素效应（KIE）值指示，在C  ħ活化步骤可以不是在速率决定步骤有关。该方法操作简单，显示了广泛的底物范围，具有良好至极好的产率。