3-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD25690896
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HITHEIXFBXOUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu-Pybox催化由2-氨基吡啶和炔丙醇衍生物合成2,3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种高效的级联序列，用于合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，具有中度到优异的排他选择性。该级联反应是通过使用铜（II）-Pybox作为催化剂在炔丙基醇衍生物上于吡啶氮原子处将2-氨基吡啶进行炔丙基化反应开始的，然后进行分子内环化和异构化。除了2-氨基吡啶，反应性较低的2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪和3-氨基哒嗪也适用于该级联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.013

文献信息

• Synthesis of Disubstituted 3-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via a 2-Aminopyridine/CBrCl₃ α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Ji’-En Wu、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01714

  日期：2016.10.7

  2-aminopyridine with phenylacetophenones, phenylacetones, or β-tetralone has been developed. Isolated yields of up to 97% were obtained at 80 °C within 5 h. The 2-aminopyridine/CBrCl3 system acts as an α-bromination shuttle by transferring Br from CBrCl3 to the α-carbon of the carbonyl moiety. This triggers a series of steps with double C–N/C–N bond formation to the final product. The distinct advantages of

  已经开发了通过将2-氨基吡啶与苯基乙酰苯，苯基丙酮或β-四氢萘酮偶联来合成二取代的3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶的通用方案。在80°C下5小时内，分离出的产率高达97％。2-氨基吡啶/ CBrCl 3系统通过将Br从CBrCl 3转移到羰基部分的α-碳上而充当α-溴化穿梭。这触发了一系列步骤，最终产物形成了双C–N / C–N键。该协议的显着优势包括使用可商购的廉价底物，无金属一锅法合成的简便性以及易于放大至克数的能力。
• Cu-Pybox catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and propargyl alcohol derivatives
  作者：Cang Cheng、Luo Ge、Xuehe Lu、Jianping Huang、Haocheng Huang、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.013

  日期：2016.10

  2-a]pyridines with exclusive regioselectivity in moderate to excellent yields has been developed. This cascade was initiated through propargylation of 2-aminopyridines at pyridine-nitrogen with propargyl alcohol derivatives using Cu(II)-Pybox as catalyst and followed by an intramolecular cyclization and isomerization. Besides 2-aminopyridine, less reactive 2-aminopyrimidine, 2-aminopyrazine and 3-aminopyridazine

  已经开发出一种高效的级联序列，用于合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，具有中度到优异的排他选择性。该级联反应是通过使用铜（II）-Pybox作为催化剂在炔丙基醇衍生物上于吡啶氮原子处将2-氨基吡啶进行炔丙基化反应开始的，然后进行分子内环化和异构化。除了2-氨基吡啶，反应性较低的2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪和3-氨基哒嗪也适用于该级联反应。