1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-ynyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-yl acetate；1-[3-(Methoxymethoxy)phenyl]prop-2-ynyl acetate；1-[3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-ynyl acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: LUBLMGYJROOWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-ynyl acetate 在 copper acetylacetonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(3-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu-Pybox催化由2-氨基吡啶和炔丙醇衍生物合成2,3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种高效的级联序列，用于合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，具有中度到优异的排他选择性。该级联反应是通过使用铜（II）-Pybox作为催化剂在炔丙基醇衍生物上于吡啶氮原子处将2-氨基吡啶进行炔丙基化反应开始的，然后进行分子内环化和异构化。除了2-氨基吡啶，反应性较低的2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪和3-氨基哒嗪也适用于该级联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.013
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cu-Pybox催化由2-氨基吡啶和炔丙醇衍生物合成2,3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种高效的级联序列，用于合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，具有中度到优异的排他选择性。该级联反应是通过使用铜（II）-Pybox作为催化剂在炔丙基醇衍生物上于吡啶氮原子处将2-氨基吡啶进行炔丙基化反应开始的，然后进行分子内环化和异构化。除了2-氨基吡啶，反应性较低的2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪和3-氨基哒嗪也适用于该级联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.013

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Reaction between Pyrazole and Propargyl Acetates: Stereoselective Synthesis of the Scorpionate Ligands (<i>E</i>)-Allyl-<i>gem</i>-dipyrazoles (ADPs)
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo401867e

  日期：2013.12.6

  The reaction between readily accessible pyrazole and propargyl acetates in the presence of Ag(I) catalyst yielded a new class of (E)-allyl-gem-dipyrazole scorpionate ligands: 1-aryl-2-N-pyrazolyl allyl acetates and 1,3-dipyrazolyl-3-arylpropene. The reaction showed broad substrate scope, and various functional and protecting groups were tolerated under the reaction conditions. The palladium(II) scorpionate complex could thus be easily prepared and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross-couplings in water.
• Cu-Pybox catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and propargyl alcohol derivatives
  作者：Cang Cheng、Luo Ge、Xuehe Lu、Jianping Huang、Haocheng Huang、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.013

  日期：2016.10

  2-a]pyridines with exclusive regioselectivity in moderate to excellent yields has been developed. This cascade was initiated through propargylation of 2-aminopyridines at pyridine-nitrogen with propargyl alcohol derivatives using Cu(II)-Pybox as catalyst and followed by an intramolecular cyclization and isomerization. Besides 2-aminopyridine, less reactive 2-aminopyrimidine, 2-aminopyrazine and 3-aminopyridazine

  已经开发出一种高效的级联序列，用于合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，具有中度到优异的排他选择性。该级联反应是通过使用铜（II）-Pybox作为催化剂在炔丙基醇衍生物上于吡啶氮原子处将2-氨基吡啶进行炔丙基化反应开始的，然后进行分子内环化和异构化。除了2-氨基吡啶，反应性较低的2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪和3-氨基哒嗪也适用于该级联反应。