2-amino-4-phenylthiophene-3-carboxamide | 150302-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4-phenylthiophene-3-carboxamide
• CAS: 150302-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD02854990
• 分子量: 218.279
• InChiKey: XYFVTAJLRZWIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 2-amino-4-phenylthiophene-3-carboxamide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MgO-CeO2纳米复合材料：制备2-氨基噻吩和噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one衍生物的高效催化剂

  摘要：

  摘要 采用共沉淀法制备了 MgO-CeO2 纳米复合材料，并通过 X 射线衍射 (XRD)、FE-SEM 和粒度分布分析对其进行了表征。XRD图显示氧化铈的立方相作为主要相。FE-SEM 图像显示了样品中氧化镁和氧化铈的均匀性分布。通过动态光散射技术测定的纳米复合材料的平均粒径为 66 nm。在合成 2-氨基噻吩和噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 衍生物时，研究了 MgO-CeO2 纳米复合材料的催化活性。在所有情况下，都以良好到极好的收率获得了产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1436710
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基-3-噻吩甲腈 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以44 %的产率得到2-amino-4-phenylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为具有抗血管生成特性的潜在 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGFR-2是抗肿瘤药物开发的一个有吸引力的靶点，在肿瘤血管生成中发挥着至关重要的作用。本研究报告了一系列基于PAN-90806的新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为VEGFR-2抑制剂，其中化合物对HCT116、MCF7、PC3和A549细胞系表现出优异的抗增殖活性，并且具有有效的VEGFR-2抑制剂。 2 抑制活性，IC 值为 191.1 nM。此外，CETSA结果表明，VEGFR-2是细胞系中化合物的相关靶点，并且化合物还可以抑制A549细胞系中的VEGFR-2蛋白磷酸化。此外，化合物以剂量依赖性方式抑制集落形成、细胞迁移和HUVEC管形成。诱导癌细胞死亡的机制包括阻断细胞周期、增加ROS产生、诱导细胞凋亡以及剂量依赖性地降低磷酸化ERK和MEK的水平。分子对接和分子动力学模拟表明该化合物能够稳定地结合VEGFR-2的活性位点。这些结果证实该化合物可能是一种有前途的抗血管生成先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107358

文献信息

• Structure–activity relationships for inhibitors of Pseudomonas aeruginosa exoenzyme S ADP-ribosyltransferase activity
  作者：Michael Saleeb、Charlotta Sundin、Öznur Aglar、Ana Filipa Pinto、Mahsa Ebrahimi、Åke Forsberg、Herwig Schüler、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.036

  日期：2018.1

  recombinant ExoS ADPRT domain. Herein, we report structure–activity relationships of this compound class by comparing a total of 51 compounds based on a thieno [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one and 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline scaffolds. Improved inhibitors with in vitro IC50 values of 6 μM were identified. Importantly, we demonstrated that the most potent inhibitors block ADPRT activity of native full-length

  在感染期间，革兰氏阴性机会性病原体铜绿假单胞菌利用其III型分泌系统将毒素外切酶S（ExoS）转移到真核宿主细胞的细胞质中。ExoS是一种必不可少的体内毒力因子，可使铜绿假单胞菌避免吞噬作用并最终杀死宿主细胞。ExoS主要通过ADP-核糖基转移酶（ADPRT）活性引起其致病性。我们最近鉴定了具有体外IC 50的新型ExoS ADPRT抑制剂使用重组ExoS ADPRT结构域进行酶促测定时，大约20μM的核酸。在这里，我们通过比较基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one和4-oxo-3,4-dihydroquinazoline支架的51种化合物来报告该化合物类别的结构-活性关系。鉴定出体外IC 50值为6μM的改良抑制剂。重要的是，我们证明了最有效的抑制剂在酶促试验中能阻断铜绿假单胞菌分泌的天然全长ExoS的ADPRT活性，IC 50值为1.3μM 。该化合物类别有望成为开发新型抗菌剂的起点。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA THIENOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：XENTION DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004111057A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides thienopyrimidine compounds which are potasium channels inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also provided.

  本发明提供了硫代嘧啶类化合物，它们是钾通道抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗心律失常中的用途。
• Compounds
  申请人：Ford John

  公开号：US20050026935A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to novel compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention is also directed to the uses of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of diseases or disorders which requires potassium channel inhibition to an animal, mammal or human in need thereof. The invention is also directed to the use of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of arrhythmia to an animal, mammal or human in need thereof.

  本发明涉及公式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐。该发明还涉及使用具有公式(I)的化合物在需要钾通道抑制的动物、哺乳动物或人类中治疗或预防疾病或障碍的用途。该发明还涉及使用具有公式(I)的化合物在需要治疗或预防心律失常的动物、哺乳动物或人类中的用途。
• Substituted thieno[2,3-d]pyrimidines as potassium channel inhibitors
  申请人：Xention Limited

  公开号：US08022076B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  This invention relates to novel compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention is also directed to the uses of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of diseases or disorders which requires potassium channel inhibition to an animal, mammal or human in need thereof. The invention is also directed to the use of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of arrhythmia to an animal, mammal or human in need thereof.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及使用具有公式（I）的化合物治疗或预防需要对动物、哺乳动物或人类进行钾通道抑制的疾病或疾病的方法。本发明还涉及使用具有公式（I）的化合物治疗或预防动物、哺乳动物或人类心律失常的方法。
• Pech; Bohm, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 4, p. 257 - 259
  作者：Pech、Bohm

  DOI：——

  日期：——