(S,S,S)-(-)-Tribenzyl-epi-actinonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-(-)-Tribenzyl-epi-actinonin
• 英文别名: (2S)-N'-benzyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]-2-pentyl-N'-phenylmethoxybutanediamide
• 化学式: C₄₀H₅₃N₃O₅
• 分子量: 655.878
• InChiKey: SGZGVDTWWKQVDF-LYDQXETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-(-)-Tribenzyl-epi-actinonin 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 12.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(S,S,S)-epi-Actinonin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (–)-actinonin and (–)-epi-actinonin

  摘要：

  The highly asymmetric induction imparted by the iron chiral auxiliary [(eta5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] is exploited in the preparation of homochiral (R)- and (S)-alpha-pentylsuccinates. Their application in the synthesis of (-) -actinonin and (-) -epi-actinonin is described.

  DOI：

  10.1039/p19930000459
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.32h， 生成 (S,S,S)-(-)-Tribenzyl-epi-actinonin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (–)-actinonin and (–)-epi-actinonin

  摘要：

  The highly asymmetric induction imparted by the iron chiral auxiliary [(eta5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] is exploited in the preparation of homochiral (R)- and (S)-alpha-pentylsuccinates. Their application in the synthesis of (-) -actinonin and (-) -epi-actinonin is described.

  DOI：

  10.1039/p19930000459

文献信息

• Asymmetric synthesis of (–)-actinonin and (–)-epi-actinonin
  作者：George Bashiardes、Graham J. Bodwell、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/p19930000459

  日期：——

  The highly asymmetric induction imparted by the iron chiral auxiliary [(eta5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] is exploited in the preparation of homochiral (R)- and (S)-alpha-pentylsuccinates. Their application in the synthesis of (-) -actinonin and (-) -epi-actinonin is described.