8-methyl-2-oxo-1,2,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-oxo-1,2,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-Methyl-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile；8-methyl-2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ZCFQZMQMWHPBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-oxo-1,2,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 生成 2-hydroxy-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sen-Gupta, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 水 、 sodium methylate 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-methyl-2-oxo-1,2,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉和喹唑啉衍生物的合成，表征和DFT计算

  摘要：

  摘要 在甲醇钠存在下用甲酸乙酯处理3-甲基环己酮，得到（2-甲基-6-氧代环己基）甲醇钠，其与氨基吡唑，氨基三唑和氨基四唑反应生成稠合的喹唑啉衍生物。其与氰基硫代乙酰胺，氰基乙酰胺和氰基乙酰肼反应，得到四氢喹啉-3-甲腈衍生物。8-甲基-2-硫烷基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-腈与烷基化剂的反应导致噻吩并[2,3- b ]喹啉衍生物的形成。使用B3LYP / 6-311 + G **和HF / 6-311 + G **近似进行了合成化合物的DFT计算研究。计算得出的HOMO和LUMO能量表明，电荷转移发生在它们的分子中。

  DOI：

  10.1134/s1070428020090250