2,2-dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: HYBZRYRGKPOFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 二甲基乙基硅烷 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(1-phenylethylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,2-dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Complex γ-Butyrolactones from 5-(1-Arylalkylidene) Meldrum’s Acids via Sequential Conjugate Alkynylation/Ag(I)-Catalyzed Lactonization

  摘要：

  The conjugate alkynylation of alkylidene Meldrums acids with alkynylalanes and alkynyl Grignards allows for the formation of propargylic all-carbon quaternary stereocenters in high yields. Ag2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of propargylic Meldrums acid derivatives offers a two-step entry into complex gamma-alkylidene butyrolactones containing an all-carbon quaternary center at the C-4 position.

  DOI：

  10.1021/ol502811j

文献信息

• Expedient Synthesis of Complex γ-Butyrolactones from 5-(1-Arylalkylidene) Meldrum’s Acids via Sequential Conjugate Alkynylation/Ag(I)-Catalyzed Lactonization
  作者：Siawash Ahmar、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol502811j

  日期：2014.11.7

  The conjugate alkynylation of alkylidene Meldrums acids with alkynylalanes and alkynyl Grignards allows for the formation of propargylic all-carbon quaternary stereocenters in high yields. Ag2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of propargylic Meldrums acid derivatives offers a two-step entry into complex gamma-alkylidene butyrolactones containing an all-carbon quaternary center at the C-4 position.
• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。