2,2-dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: HYBZRYRGKPOFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 二甲基乙基硅烷 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(1-phenylethylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,2-dimethyl-5-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Complex γ-Butyrolactones from 5-(1-Arylalkylidene) Meldrum’s Acids via Sequential Conjugate Alkynylation/Ag(I)-Catalyzed Lactonization

  摘要：

  The conjugate alkynylation of alkylidene Meldrums acids with alkynylalanes and alkynyl Grignards allows for the formation of propargylic all-carbon quaternary stereocenters in high yields. Ag2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of propargylic Meldrums acid derivatives offers a two-step entry into complex gamma-alkylidene butyrolactones containing an all-carbon quaternary center at the C-4 position.

  DOI：

  10.1021/ol502811j