1-benzyl-5-(2-bromophenyl)tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-bromophenyl)tetrazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-(2-bromophenyl)-1H-tetraazole
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄
• 分子量: 315.172
• InChiKey: HUWMXDLGHUOLAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-bromophenyl)tetrazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminopyrimidines as Potent Agonists for the Bitter Taste Receptor TAS2R14

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01997
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-benzyl-5-(2-bromophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminopyrimidines as Potent Agonists for the Bitter Taste Receptor TAS2R14

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01997

文献信息

• Reactivity of N-protected 5-(2-bromophenyl)tetrazoles in palladium-catalyzed direct arylation of heteroarenes or fluorobenzenes
  作者：Sabah Chikhi、Safia Djebbar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.026

  日期：2017.3

  biphenyltetrazole derivatives is disclosed. By using 2 mol% of an air-stable diphosphine-palladium catalyst [PdCl(C3H5)(dppb)], potassium pivalate as base and dimethylacetamide as solvent, a wide range of heteroarenes (e.g., thiazoles, (benzo)thiophenes, furans, pyrroles, and imidazo[1,2-a]pyridine) and polyfluorobenzenes was easily coupled with N-protected (2-bromophenyl)tetrazoles in high yields.

  公开了一种允许一步合成（2-杂芳基苯基）四唑和氟化联苯四唑衍生物的新途径。通过使用2 mol％的空气稳定的二膦-钯催化剂[PdCl（C 3 H 5）（dppb）]，新戊酸钾作为碱和二甲基乙酰胺作为溶剂，可以使用多种杂芳烃（例如噻唑，（苯并）噻吩，呋喃，吡咯和咪唑并[1,2- a ]吡啶）和多氟苯很容易与N保护的（2-溴苯基）四唑偶合。
• Impact of the functionalized tetrazole ring on the electrochemical behavior and biological activities of novel nickel (II) complexes with a series of tetrazole derivatives
  作者：Yacine Allab、Sabah Chikhi、Sihem Zaater、Meziane Brahimi、Safia Djebbar

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119436

  日期：2020.5

  withdrawing effect. The in vitro antimicrobial activities of the ligands and their corresponding nickel (II) complexes have been evaluated against four bacterial and two fungal strains. L1–L6 ligands and their nickel (II) complexes showed a better activity against Gram-positive bacteria. The reactivity of the complexes against Streptococcus group D varied from very sensitive to extremely sensitive activity

  摘要六个具有一系列由不同取代基5-（2-（1-苄基四唑-5-基）苯基）-2-乙基-4-甲基噻唑（L1），1-苄基取代基官能化的四唑衍生物的新型镍（II）配合物-5-（2-（1-甲基吡咯-2-基）苯基）四唑（L2），5-（2-（1-新戊基四唑-5-基）苯基）-2-乙基-4-甲基噻唑（L3）， 5-（2-（1-甲基吡咯-2-基）苯基）-1-新戊基四唑（L4），2-乙基-4-甲基-5-（2-（1甲基四唑-5-基）苯基）噻唑（L5 ）和1-甲基-5-（2-（1-甲基吡咯-2-基）苯基）四唑（L6）}的合成并通过分析和光谱方法进行了表征。数据清楚地表明，镍（II）配合物通过四唑环的氮（N3）原子与单齿四唑衍生物配位。观察到所有配合物的八面体几何形状。热重分析表明配位球中存在配位和水合的水分子。对配体和配合物进行的DFT计算可优化结构，稳定性并解释镍（II）配合物的电化学行为和生物活性。通过循环伏安
• Use of selective P2X7 receptor antagonists
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20060211739A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to the use of selective P2X 7 receptor antagonists of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof wherein D, R 1 and R 2 are as defined in claim 1 , for the treatment of neuropathic pain, chronic inflammatory pain, inflammation, neurodegeneration and for promoting neuroregeneration,

  本发明涉及使用公式I中的选择性P2X7受体拮抗剂，或其药学上可接受的盐或前药，其中D、R1和R2如权利要求书1中定义的，用于治疗神经病理性疼痛、慢性炎性疼痛、炎症、神经退行性疾病以及促进神经再生。
• [EN] THE USE OF SELECTIVE P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION D'ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR P2X7
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2006086229A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The present invention relates to the use of selective P2X₇ receptor antagonists of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof wherein D, R₁ and R₂ are as defined in claim 1, for the treatment of neuropathic pain, chronic inflammatory pain, inflammation, neurodegeneration and for promoting neuroregeneration.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'antagonistes sélectifs du récepteur P2X7 de formule (I), ou d'un sel ou pro-médicament pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, où D, R₁ et R₂ dans la formule I sont tels que définis dans la revendication 1, pour le traitement des douleurs neuropathiques, des douleurs chroniques inflammatoires, des inflammations, de la neurodégénérescence et pour favoriser la régénération neuronale.
• Discovery of 2-Aminopyrimidines as Potent Agonists for the Bitter Taste Receptor TAS2R14
  作者：Lukas Waterloo、Harald Hübner、Fabrizio Fierro、Tara Pfeiffer、Regine Brox、Stefan Löber、Dorothee Weikert、Masha Y. Niv、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01997

  日期：2023.3.9