4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: BYFJLFIUHRXZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzaldehyde 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{3-[4-(4-benzylpiperidin-1-yl)phenyl]-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl}-4-(4-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉-噻唑衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物（4a - 4k），并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱对它们的化学结构进行了表征。这些化合物被评估为A型和B型单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂。用于治疗抑郁症和焦虑症的最常见的MAO酶抑制剂（例如司来吉兰和吗氯贝胺）被用作参考药物。这些化合物的生物学评估结果表明，化合物4c，4d和4ı是有效的和选择性的MAO A抑制剂。活性最高的化合物4ı苯环上的2,4-二甲氧基，对MAO A具有很强的抑制活性（IC 50为0.0445±0.0018μM）。此外，化合物4c和4d对MAO A表现出明显的抑制作用，其IC 50值分别为0.1423±0.0051μM和0.2148±0.0067μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.3694
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基苯并咪唑衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点药物

  摘要：

  这项研究描述了合成，药理学评估，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制，β淀粉样蛋白（Aβ）抗聚集和神经保护作用，以及新型2-（4-取代苯基）-1 H的分子模型-苯并咪唑衍生物。这些衍生物是通过将邻苯二胺与羟基（4-取代的苯基）甲磺酸钠盐环合而合成的。体外研究表明，大多数目标化合物对BChE表现出显着的抑制活性（IC 50：13.60–95.44 µM）。其中3d和3g-i对具有IC 50的BChE也表现出高选择性（SI≥35.7）值分别为39.56、13.60、14.45和15.15 µM。根据分子模型研究，可以假定这些化合物能够到达BChE的催化位点，但不能到达AChE的催化位点。随后检查了具有BChE抑制作用的化合物的Aβ抗聚集和神经保护活性。在这些化合物中，3d抑制了Aβ1–40的聚集，并表现出了对H 2 O 2诱导的和Aβ1–40诱导的细胞死亡的显着神经保护作

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1874-1

文献信息

• Ultrasound-assisted and Efficient Knoevenagel Condensation Reaction Catalyzed by Silica Sodium Carbonate Nanoparticles
  作者：Yaghoub Pourshojaei、Maryam Nikzad、Khalil Eskandari、Mohammad-Hossein Darijani、Abdolreza Hassanzadeh、Ehsan Faghih-Mirzaei、Ali Asadipour

  DOI：10.5562/cca3261

  日期：——

  malononitriles/methylcianoor ethylciano acetates in a onepot reaction catalyzed by silica sodium carbonate nanoparticles (SSC NPs) is described. In this reaction, SSC NPs demonstrated high efficiency as catalyst to obtain target products. By this achievement, a wide range of α,β-unsaturated compounds as Knoevenagel condensation products with good to excellent yields are obtained from reaction between numerous

  描述了在碳酸钠碳酸钠纳米颗粒（SSC NPs）催化的一锅法反应中合成亚芳基丙二腈/甲基ianozoyl或ethylciano乙酸酯的有效和超声辅助途径。在该反应中，SSC NPs作为获得目标产物的催化剂表现出很高的效率。通过该成就，通过许多芳醛与丙二腈，丙二酸甲酯或乙二酸乙酯的反应，获得了具有良好产率或优异产率的各种各样的，Knoevenagel缩合产物的α，β-不饱和化合物。以高收率和高纯度制备的目标产物可以作为重要的生物活性分子候选。该方法是合成所需产物的简便，廉价，快速且高效的方法。此外，催化剂从反应混合物中分离出来并在进一步运行中再利用的能力以及与绿色化学的相容性被认为是该方法的其他优点。所有产品均从其FT-IR和FT-NMR光谱及元素分析数据推导出。
• Multifunctional quinoxaline-hydrazone derivatives with acetylcholinesterase and monoamine oxidases inhibitory activities as potential agents against Alzheimer’s disease
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Serkan Levent、Abdullah Burak Karaduman、Sinem Ilgin、Ahmet Çağrı Karaburun、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikli、Gülhan Turan

  DOI：10.1007/s00044-020-02541-4

  日期：2020.6

  indicate that several enzymes inhibitors can be useful in the treatment of AD, including acetylcholinesterase (AchE), butyrylcholinesterase (BuChE) and monoamine oxidase (MAO). Various substituted quinoxaline-hydrazone derivatives were synthesized, and their activity in vitro were investigated, including AChE/BuChE inhibitory activity and MAOA/B inhibitory activity. Based on the experimental results

  由于AD的多因素性质，多靶分子被认为是治疗AD的有效方法，而不是经典的单药一靶策略。各种研究表明，几种酶抑制剂可用于治疗AD，包括乙酰胆碱酯酶（AchE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）和单胺氧化酶（MAO）。合成了各种取代的喹喔啉-衍生物，并研究了它们的体外活性，包括AChE / BuChE抑制活性和MAOA / B抑制活性。根据实验结果，化合物5l对AchE（IC 50  = 0.028±0.001μM）和单胺氧化酶B（IC50 = 0.046±0.002μM）均表现出良好的抑制效力。分子模型研究表明5l可以与AChE和MAO-B的活性位点结合。综上所述，这些结果表明化合物5l可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。
• Synthesis and Anticandidal Activity of New Imidazole-Chalcones
  作者：Derya Osmaniye、Betul Kaya Cavusoglu、Begum Saglik、Serkan Levent、Ulviye Acar Cevik、Ozlem Atli、Yusuf Ozkay、Zafer Kaplancikli

  DOI：10.3390/molecules23040831

  日期：——

  In the present work, 15 new 1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-(4-substituedphenyl)prop-2-en-1-one derivatives (3a−3o) were synthesized to evaluate their antifungal activity. Structures of newly synthesized imidazole derivatives (3a−3o) were characterized by IR, ¹H-NMR, 13C-NMR, and LCMSMS spectroscopic methods. The anticandidal activity of compounds (3a−3o) against C. albicans (ATCC 24433), C. krusei

  在目前的工作中，合成了15种新的1-（4-（1H-咪唑-1-基）苯基）-3-（4-取代苯基）丙-2-烯-1-酮衍生物（3a-3o）他们的抗真菌活性。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和LCMSMS光谱法表征新合成的咪唑衍生物（3a-3o）的结构。根据EUCAST的权威性说明，化合物（3a-3o）对白色念珠菌（ATCC 24433），克鲁氏梭菌（ATCC 6258），副念珠菌（ATCC 22019）和光滑念珠菌（ATCC 90030）的抗候选活性（EDef 7.1）方法。与活性研究一致，发现3a-3d是更有效的衍生物，其对假丝酵母菌株的MIC50值为0.78 µg / mL-3.125 µg / mL。化合物3c对所有假丝酵母均具有与酮康唑相似的抗真菌活性，并被认为是该系列中活性最高的衍生物。通过LC-MS-MS方法观察到最有效的衍生物3a-3d对麦角固醇生物合成的影响，该方法基于定
• Molybdenum Oxide Nanoparticles as Recyclable Heterogeneous Catalyst for Synthesis of Arylidene Ethyl Cyanoacetates
  作者：Yaghoub Pourshojaei、Khalil Eskandari、Elaheh Elhami、Ali Asadipour

  DOI：10.1166/jnn.2019.16571

  日期：2019.9.1

  of arylidene ethyl cyanoacetate derivatives in the presence of catalytic amounts of molybdenum oxide nanoparticles (MoO₃ NPs) under green conditions at ambient temperature. From the reaction, a wide range of novel arylidene ethyl cyanoacetates was successfully synthesized with high yields from the Knoevenagel condensation reaction between various aryl aldehydes and ethyl cyanoacetate in the presence

  这项工作报告了在绿色条件下，环境温度下，在催化量的氧化钼纳米颗粒（MoO 3 NPs）存在下高效合成芳基亚乙基氰基乙酸乙酯衍生物的方法。通过该反应，在MoO 3纳米粒子的存在下，各种芳基醛与氰基乙酸乙酯之间的Knoevenagel缩合反应成功地高产率地合成了多种新型的亚芳基氰基乙酸乙酯。催化剂从反应混合物中分离然后再使用的能力是该反应的另一个优点。此外，获得的产物属于具有生物活性的有机化合物的类似物，可以用作药物。
• Synthesis, molecular docking, and biological evaluation of novel 2-pyrazoline derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Oya Unsal-Tan、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Beyza Ayazgök、Ayla Balkan、Keriman Ozadali-Sari

  DOI：10.1039/c9md00030e

  日期：——

  A novel series of 2-pyrazoline derivatives were designed, synthesized, and evaluated for cholinesterase (ChE) inhibitory, Aβ anti-aggregating and neuroprotective activities. Among these, 3d, 3e, 3g, and 3h were established as the most potent and selective BChE inhibitors (IC50 = 0.5-3.9 μM), while 3f presented dual inhibitory activity against BChE and AChE (IC50 = 6.0 and 6.5 μM, respectively). Kinetic

  设计、合成了一系列新的 2-吡唑啉衍生物，并评估了胆碱酯酶 (ChE) 抑制、Aβ 抗聚集和神经保护活性。其中，3d、3e、3g 和 3h 被确定为最有效和选择性最强的 BChE 抑制剂（IC50 = 0.5-3.9 μM），而 3f 对 BChE 和 AChE 具有双重抑制活性（IC50 = 6.0 和 6.5 μM，分别） . 动力学分析表明，3g 是 BChE 的部分非竞争性抑制剂（Ki = 2.22 μM），而 3f 对 AChE 具有竞争性抑制作用（Ki = 0.63 μM）。随后筛选活性化合物以进行进一步评估。3f、3g 和 3h 显着降低了 Aβ1-42 的聚集水平（分别为 72.6、83.4 和 63.4%）。此外，3f 对 Aβ1-42 诱导和 H2O2 诱导的细胞毒性表现出出色的神经保护作用 (95. 分别为 6% 和 93.6%）。用 3g 和 3f 进行分子对接研究以研究