8-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(1-Methylpyrrol-2-yl)quinoline；8-(1-methylpyrrol-2-yl)quinoline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: SHPUZUFVPMDRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline 、 4-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-{4-[1-methyl-2-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrol-3-yl]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序的Pd催化偶联反应 合成8-杂芳基硝基氧代类似物†

  摘要：

  通过五元杂芳烃的直接C–H芳基化，或Pd催化的有机硼试剂与溴喹啉的偶联，制备了一系列8-杂芳基取代的喹啉。通过使用（苯并）硫代苯基或（苯并）呋喃基硼偶联剂，可以在一个烧瓶中用芳基溴化物进一步在五元杂芳基环上进行C–H官能化，从而获得各种多共轭分子结构。所开发的方法代表了一种简单的方法，可用于生物学上有趣的硝基氧杂环丁烷核心的8芳基类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02364e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 8-溴喹啉 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到8-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序的Pd催化偶联反应 合成8-杂芳基硝基氧代类似物†

  摘要：

  通过五元杂芳烃的直接C–H芳基化，或Pd催化的有机硼试剂与溴喹啉的偶联，制备了一系列8-杂芳基取代的喹啉。通过使用（苯并）硫代苯基或（苯并）呋喃基硼偶联剂，可以在一个烧瓶中用芳基溴化物进一步在五元杂芳基环上进行C–H官能化，从而获得各种多共轭分子结构。所开发的方法代表了一种简单的方法，可用于生物学上有趣的硝基氧杂环丁烷核心的8芳基类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02364e

文献信息

• Synthesis of 8-heteroaryl nitroxoline analogues via one-pot sequential Pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Helena Brodnik、Franc Požgan、Bogdan Štefane

  DOI：10.1039/c5ob02364e

  日期：——

  A series of 8-heteroaryl substituted quinolines were prepared, either by direct C–H arylation of five-membered heteroarenes, or Pd-catalyzed coupling of organoboron reagents with bromoquinolines. The use of (benzo)thiophenyl or (benzo)furanyl boron coupling partners allowed further C–H functionalization on the five-membered heteroaryl ring with aryl bromides in one flask to access a variety of polyconjugated

  通过五元杂芳烃的直接C–H芳基化，或Pd催化的有机硼试剂与溴喹啉的偶联，制备了一系列8-杂芳基取代的喹啉。通过使用（苯并）硫代苯基或（苯并）呋喃基硼偶联剂，可以在一个烧瓶中用芳基溴化物进一步在五元杂芳基环上进行C–H官能化，从而获得各种多共轭分子结构。所开发的方法代表了一种简单的方法，可用于生物学上有趣的硝基氧杂环丁烷核心的8芳基类似物。
• The Influence of the Quinoline Moiety on Direct Pd‐Catalyzed Arylation of Five‐Membered Heterocycles
  作者：Bogdan Štefane、Uroš Grošelj、Jurij Svete、Franc Požgan、Drago Kočar、Helena Brodnik Žugelj

  DOI：10.1002/ejoc.201800842

  日期：2019.1.23

  reactivity of C2‐quinoline‐substituted furan, thiophene and pyrrole derivatives in palladium‐catalyzed direct C–H arylation. The regioselectivity of the reaction was strongly influenced by site position of the attached five‐membered heterocycle thus giving rise to C3‐ and/or C5‐arylated products. Furthermore, the Hammett correlation performed on 5‐substituted‐8‐(furan‐2‐yl)quinolines indicates that a marginally

  本文中我们报道了在钯催化的直接CHH芳基化反应中，C2-喹啉取代的呋喃，噻吩和吡咯衍生物的反应性。反应的区域选择性受到连接的五元杂环的位置的强烈影响，因此产生了C3和/或C5芳基化产物。此外，对5-取代-8-（呋喃-2-基）喹啉进行的哈米特相关性表明，在决定速率的过渡态中会形成少量的正电荷，从而指向亲电子的金属化-去质子化反应机理。