methyl-(Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-(tosyloxy) acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-(tosyloxy) acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₅S
• 分子量: 350.368
• InChiKey: YSWXMPGJNVJIBV-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-(tosyloxy) acrylate 在 Pd₂dba3/RuPhos 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-4-(4-fluorophenyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and decarboxylative rearrangement of (Z)-enyne esters

  摘要：

  A method to assemble (Z)-enyne esters via palladium-catalyzed cross coupling reactions of enol tosylates is reported. A base-mediated one-pot decarboxylative rearrangement of the enynes to enones is described. The scope of this process is examined. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl-(Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-(tosyloxy) acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化合成γ-酮酯作为合成γ-羟基丁烯化物的关键中间体

  摘要：

  以芳基硼酸和以Mo（CO）6为CO源的甲苯磺酸乙烯酯作为偶联伴侣的稳健且安全的钯催化的多米诺羰基化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被用作合成二取代的γ-羟基丁烯内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900023

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of γ-Keto Esters as Key Intermediates for the Synthesis of γ-Hydroxybutenolides
  作者：Mathias Schacht、Djawid Mohammadi、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201900023

  日期：2019.4.24

  A robust and safe Palladium‐catalyzed domino‐carbonylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of vinyl tosylates as coupling partners with arylboronic acids and Mo(CO)6 as CO source was employed as key step in the synthesis of disubstituted γ‐hydroxybutenolides.

  以芳基硼酸和以Mo（CO）6为CO源的甲苯磺酸乙烯酯作为偶联伴侣的稳健且安全的钯催化的多米诺羰基化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被用作合成二取代的γ-羟基丁烯内酯的关键步骤。
• Preparation and decarboxylative rearrangement of (Z)-enyne esters
  作者：Jacqueline C.S. Woo、Shawn D. Walker、Margaret M. Faul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.012

  日期：2007.8

  A method to assemble (Z)-enyne esters via palladium-catalyzed cross coupling reactions of enol tosylates is reported. A base-mediated one-pot decarboxylative rearrangement of the enynes to enones is described. The scope of this process is examined. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.