N,N'-dipyridin-2-yl-pentane-1,5-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dipyridin-2-yl-pentane-1,5-diamine
• 英文别名: N¹,N⁵-di(pyridin-2-yl)pentane-1,5-diamine；N,N'-di-[2]pyridyl-pentanediyldiamine；N,N'-Di-[2]pyridyl-pentandiyldiamin；N,N'-dipyridin-2-ylpentane-1,5-diamine
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄
• 分子量: 256.351
• InChiKey: PDFRXTNOCCKTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 1,5-二氨基戊烷 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到N,N'-dipyridin-2-yl-pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化的天然二胺和多胺与卤代吡啶的杂芳基化

  摘要：

  铜 (i) 催化的天然二胺（腐胺、尸胺和己烷-1,6-二胺）、它们的类似物（丙烷-1,3-二胺和癸烷-1,10-二胺）以及天然三胺的杂芳基化-（亚精胺）和四胺（精胺）与 2-溴、2-碘-和 3-碘吡啶的研究。CuI-2-异丁酰基环己酮（10-20 mol.%）催化体系在合成目标N,N'-二吡啶基二胺衍生物方面提供了最好的结果。在某些情况下，催化剂负载量的增加导致二杂芳基化化合物产率的增加。在三胺和四胺的情况下，该催化体系有利于伯氨基与 2-溴吡啶和 3-碘吡啶的主要杂芳基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1932-3

文献信息

• Pyridinium N-(2′-azinyl)aminides: regioselective synthesis of N-(2-pyridyl) substituted polyamines
  作者：M José Reyes、Francisca Delgado、M Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00901-8

  日期：2002.10

  The regioselective alkylation of pyridinium-N-(2′-pyridyl)aminide with alkyl dihalides under mild conditions, followed by N–N bond reduction of the corresponding bis-salts, allowed an easy preparation of N,N′-bis(2-pyridyl)diamines. The same methodology has been applied to the synthesis of N,N′,N″-tris(2-pyridyl)triamines.

  的吡啶鎓区域选择性烷基化ñ - （2'-吡啶基）aminide与温和的条件下烷基二卤化物，随后加入N-N键还原相应的二盐的，允许一个简单的制剂的Ñ，Ñ N'-双（2-吡啶基）二胺。相同的方法已应用于N，N '，N '' -三（2-吡啶基）三胺的合成。
• α-Alkylaminopyridines and 1,5-Di-(alkyl-α-pyridylamino)-pentanes
  作者：F. F. Blicke、M. U. Tsao

  DOI：10.1021/ja01209a062

  日期：1946.5
• 220. Alkylene derivatives of cyclic bases. Part I. Derivatives of 2-aminopyridine
  作者：Thomas M. Sharp

  DOI：10.1039/jr9380001191

  日期：——
• CuI-catalyzed hetarylation of natural di- and polyamines with halopyridines
  作者：S. P. Panchenko、A. D. Averin、M. S. Lyakhovich、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-017-1932-3

  日期：2017.9

  Copper(i)-catalyzed hetarylation of natural diamines (putrescine, cadaverine, and hexane-1,6-diamine), their analogs (propane-1,3-diamine and decane-1,10-diamine), as well as natural tri- (spermidine) and tetraamines (spermine) with 2-bromo, 2-iodo-, and 3-iodopyridines was studied. The CuI—2-isobutyrylcyclohexanone (10—20 mol.%) catalytic system provides the best results in the synthesis of target

  铜 (i) 催化的天然二胺（腐胺、尸胺和己烷-1,6-二胺）、它们的类似物（丙烷-1,3-二胺和癸烷-1,10-二胺）以及天然三胺的杂芳基化-（亚精胺）和四胺（精胺）与 2-溴、2-碘-和 3-碘吡啶的研究。CuI-2-异丁酰基环己酮（10-20 mol.%）催化体系在合成目标N,N'-二吡啶基二胺衍生物方面提供了最好的结果。在某些情况下，催化剂负载量的增加导致二杂芳基化化合物产率的增加。在三胺和四胺的情况下，该催化体系有利于伯氨基与 2-溴吡啶和 3-碘吡啶的主要杂芳基化。