4-(N,N-dibenzylamino)-4-phenylbut-2-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dibenzylamino)-4-phenylbut-2-yne
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-phenyl-2-butyn-1-ylamine；N,N-dibenzyl-1-phenylbut-2-yn-1-amine
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: HMMXZRANJTUMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl-N,N-dibenzyl-phenylmethaneamine 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(N,N-dibenzylamino)-4-phenylbut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  使用 N-(α-苯并三唑基烷基)胺作为稳定的亚胺盐制备烯丙基胺和炔丙基胺的简便途径

  摘要：

  N-(α-苯并三唑基烷基)胺 1a-g 用作稳定的亚胺盐，用于从苯并三唑、胺、醛和相应的乙烯基格氏试剂开始分两步以 82-94% 的收率制备烯丙胺 3a-i。使用炔丙基格氏试剂按照相同的方法也以良好的产率制备炔丙基胺7a-e。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19801

文献信息

• Chemo- and diastereoselective cyclopropanation of allylic amines and carbamates
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、James A. Lee、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.055

  日期：2010.10

  allylic carbamates has been developed, which provides access to both diastereoisomers of the corresponding cyclopropanes with very high levels of diastereoselectivity: cyclopropanation with the Wittig–Furukawa reagent [Zn(CH2I)2] proceeds under chelation control to give the corresponding syn-product, whilst reaction with Shi’s carbenoid proceeds under steric control to give the corresponding anti-cyclopropane

  描述了一种高度化学和非对映选择性的方案，用于使用Shi的类胡萝卜素[CF 3 CO 2 ZnCH 2 I]对叔烯丙基胺进行环丙烷化。高水平在这些反应中观察到的非对映选择性的可以归因于该氮原子与锌试剂，然后一个亚甲基单元传送到的螯合顺式烯烃的面取向。此外，已开发出用于一系列烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化的立体发散方案，该方案提供了具有非常高非对映选择性的相应环丙烷的两种非对映异构体的途径：使用Wittig-Furukawa试剂[Zn（CH 2 I）2进行环丙烷化]螯合控制下进行，得到相应的顺式-产物，同时用施的立体控制，得到相应的下卡宾反应进行反-环丙烷，在> 95：在这两种情况下5博士。
• A Facile and Expedient Route to Allyl and Propargyl Amines Using <b><i>N</i></b>-(α-Benzotriazolylalkyl)amines as Stabilized Iminium Salts
  作者：Alan Katritzky、Satheesh Nair、Guofang Qiu

  DOI：10.1055/s-2002-19801

  日期：——

  N-(α-Benzotriazolylalkyl)amines 1a-g serve as stabilized iminium salts for the preparation of allylamines 3a-i in 82-94% yield in two steps starting from benzotriazole, an amine, an aldehyde, and the corresponding vinyl Grignard. Propargylamines 7a-e were also prepared in good yields following the same approach using propargyl Grignard reagents.

  N-(α-苯并三唑基烷基)胺 1a-g 用作稳定的亚胺盐，用于从苯并三唑、胺、醛和相应的乙烯基格氏试剂开始分两步以 82-94% 的收率制备烯丙胺 3a-i。使用炔丙基格氏试剂按照相同的方法也以良好的产率制备炔丙基胺7a-e。