(S)-3′-aminoblebbistatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3′-aminoblebbistatin
• 英文别名: (S)-3’-aminoblebbistatin；(3aS)-1-(3-aminophenyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-3a-hydroxy-6-methyl-4H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one；(3aS)-1-(3-aminophenyl)-3a-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: WWBDMJMBRYIBAY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3′-aminoblebbistatin 、 丙酸酐 在 盐酸胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(S)-N-(3-(3a-hydroxy-6-methyl-4-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-1-yl)phenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  新的和现有的D环修饰的（S）-blebbistatin类似物的工具性能的改进的合成和比较分析

  摘要：

  （S）-布雷他汀是广泛用于研究肌球蛋白II的研究工具，肌球蛋白II是许多以运动为基础的疾病的重要调节剂。它的药效太低，无法与临床相关，但是鉴定具有增强药效的类似物可以为靶向药物治疗提供线索。然而，这需要深入了解（S）-抑弹素支架的结构-活性关系。因此，制备了新的D-环修饰的（S）-抑菌素衍生物，以扩展现有的类似物小型文库。这些分子是通过改进的合成途径获得的，并评价了它们对肌球蛋白II的抑制作用。最后，所有的新的和已知d-环改性（小号比较了-blebbistatin类似物，并筛选了最有效的类似物的理化性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.072
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 (S)-3′-aminoblebbistatin
  参考文献：
  名称：

  发现（S）-3'-羟基blebbistatin和（S）-3'-aminoblebbistatin：具有优异研究工具性能的极性肌球蛋白II抑制剂†

  摘要：

  为了寻找具有优异研究工具性能的肌球蛋白II抑制剂，本文对blebbistatin支架进行了化学优化。（S）-布雷他汀是最著名的肌球蛋白II ATPase活性的小分子抑制剂。不幸的是，该化合物作为研究工具有几个缺陷：光不稳定和（光）有毒，水溶性低，并且其（荧光）沉淀物干扰（荧光）读数。考虑到获得具有改进性质的工具化合物，制备了一系列D-环修饰的极性类似物的两种对映体。我们确定（小号）-3'- hydroxyblebbistatin（小号） - 2和（小号）-3'- aminoblebbistatin（小号） -3作为两种肌球蛋白II抑制剂，其水溶性比（S）-blebbistatin高30倍。此外，这些分子不会对（荧光）读数造成干扰。（S）-2和（S）-3因此是（S）-blebbistatin的替代品，是研究肌球蛋白II的研究工具。

  DOI：

  10.1039/c7ob00006e