(1S,5R,6R)-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-enone
• 英文别名: (1S,5R,6R)-3-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-5-triethylsilyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: GPMDSMSGNWPPKC-VEAGFFOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-enone 生成 (1S,2S,3R,4R,6S,10S,13R,14S,16R,17R,18S)-13-hydroxy-18-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-11,11-dimethyl-3,17-bis(triethylsilyloxy)-5,12,15-trioxahexacyclo[8.7.1.02,8.04,6.013,18.014,16]octadec-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔二聚体（+）-对苯二酚的全合成：非对映异构仿生Diels-Alder二聚化的应用

  摘要：

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.010
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,5R,6R)-3-bromo-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 、 (E)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5R,6R)-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-enone 、 (1S,2S,3R,4R,6S,10S,13R,14S,16R,17R,18S)-13-hydroxy-18-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-11,11-dimethyl-3,17-bis(triethylsilyloxy)-5,12,15-trioxahexacyclo[8.7.1.02,8.04,6.013,18.014,16]octadec-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔二聚体（+）-对苯二酚的全合成：非对映异构仿生Diels-Alder二聚化的应用

  摘要：

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.010

文献信息

• Total synthesis of the epoxyquinol dimer (+)-panepophenanthrin: application of a diastereospecific biomimetic Diels–Alder dimerisation
  作者：Laurent Comméiras、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Andrew R. Cowley、Christopher M. Baker、Birgit Albrecht、Guy H. Grant

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.010

  日期：2006.10

  An asymmetric total synthesis of the novel and structurally complex epoxyquinol natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished, in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The key monomeric precursor was assembled by an efficient Stille cross coupling of two readily available building blocks that upon standing underwent a diastereospecific dimerisation cascade in excellent

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。