(R)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₂
• 分子量: 224.223
• InChiKey: QRYCNQAKTWSDJX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到(R)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮的有机催化不对称直接羟醛反应

  摘要：

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮在催化量的（S）-5-（吡咯烷-2-基）-1 H-四唑在二氯乙烷中的存在下于40°C进行有机催化的不对称直接醛醇缩合反应顺利进行，得到了（R）-4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-1-丁酮，高收率，ee高达90％。

  DOI：

  10.1021/jo200020z

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones via the first example of the in situ generation of trifluoro-acetaldehyde and its successive asymmetric carbon–carbon bond formation reaction with chiral imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b408226e

  日期：——

  Not only trifluoroactaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate but also other polyfluoroalkylaldehydes acetals or hydrates react with an equimolar amount of various chiral imines, followed by hydrolysis to produce the corresponding (S)-beta-hydroxy-beta-polyfluoroalkyl ketones in good yields with good enantioselectivities; furthermore, the ee of the products can be improved by simple recrystallization.

  不仅三氟乙醛乙基半缩醛或水合物，而且其他多氟烷基醛缩醛或水合物也与等摩尔量的各种手性亚胺反应，然后水解生成相应的（S）-β-羟基-β-多氟烷基酮，并具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，可以通过简单的重结晶来改善产物的ee。