ethyl (E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SHPZYQZDAPETTN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 、 苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到ethyl (Z)-2,2-dimethyl-3,6-dioxo-5,6-diphenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的β-酰化反应，有机膦促进的功能化α，β-不饱和烯烃和呋喃酮的合成。

  摘要：

  我们报告了膦酰化的α，β-不饱和1，3-二酮与酰氯和碱的直接β-酰化作用。根据我们的方案，肉桂酸和酰氯通过β-酰化反应也可以制备官能化的呋喃酮。我们的研究表明，在第二位带有给电子基团的α，β-不饱和1,3-二酮有利于β-酰化产物的形成，而那些具有氧的物质（如酸酐）则通过空前的C-酰化促进呋喃酮的形成。 /环化顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03116
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的β-酰化反应，有机膦促进的功能化α，β-不饱和烯烃和呋喃酮的合成。

  摘要：

  我们报告了膦酰化的α，β-不饱和1，3-二酮与酰氯和碱的直接β-酰化作用。根据我们的方案，肉桂酸和酰氯通过β-酰化反应也可以制备官能化的呋喃酮。我们的研究表明，在第二位带有给电子基团的α，β-不饱和1,3-二酮有利于β-酰化产物的形成，而那些具有氧的物质（如酸酐）则通过空前的C-酰化促进呋喃酮的形成。 /环化顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03116

文献信息

• Organophosphane-Promoted Synthesis of Functionalized α,β-Unsaturated Alkenes and Furanones via Direct β-Acylation
  作者：Yan-Cheng Liou、Yin-Hsiang Su、Kuan-Chun Ku、Athukuri Edukondalu、Chun-Kai Lin、You-Syuan Ke、Praneeth Karanam、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03116

  日期：2019.10.18

  We report a phosphine-mediated direct β-acylation of α,β-unsaturated 1,3-diketones with acyl chlorides and a base. Functionalized furanones were also prepared by the reaction of cinnamic acid and acyl chloride according to our protocol via β-acylation. Our studies revealed that α,β-unsaturated 1,3-diketones with an electron-donating group at the second position favor the formation of β-acylated products

  我们报告了膦酰化的α，β-不饱和1，3-二酮与酰氯和碱的直接β-酰化作用。根据我们的方案，肉桂酸和酰氯通过β-酰化反应也可以制备官能化的呋喃酮。我们的研究表明，在第二位带有给电子基团的α，β-不饱和1,3-二酮有利于β-酰化产物的形成，而那些具有氧的物质（如酸酐）则通过空前的C-酰化促进呋喃酮的形成。 /环化顺序。