2,4-di(azetidin-1-yl)-6-hexadecylpyrimidin-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-di(azetidin-1-yl)-6-hexadecylpyrimidin-5-ol
• 英文别名: 2,4-Bis(azetidin-1-yl)-6-hexadecylpyrimidin-5-ol；2,4-bis(azetidin-1-yl)-6-hexadecylpyrimidin-5-ol
• 化学式: C₂₆H₄₆N₄O
• 分子量: 430.677
• InChiKey: UDBKQKWHAZVWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 2,4-di(azetidin-1-yl)-6-hexadecylpyrimidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基杂原子对嘧啶醇抗氧化剂的细胞保护性能的影响

  摘要：

  最近，我们描述了新型基于嘧啶醇的抗氧化剂的优化，作为针对线粒体疾病的潜在治疗分子。该研究的重点是提高嘧啶醇抗氧化剂的效力和代谢稳定性。这使我们考虑了改变嘧啶醇支架上环外烷氧基和烷基氨基取代基位置的可能性。制备了十二种新的类似物，并对其生物学活性进行了研究。体外还评估了制备的区域异构体的代谢稳定性使用牛肝微粒体。出乎意料的是，发现2-烷氧基-4-烷基氨基取代的嘧啶醇抗氧化剂具有保护线粒体功能的特性，优于所有早期研究中评估的异构体4-烷氧基-2-烷基氨基取代的嘧啶醇。该观察结果提示了可能涉及的作用方式包括邻亚氨基亚醌，该亚氨基以前与线粒体呼吸链功能不相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.030

文献信息

• Substituted pyrimidine compounds as multifunctional radical quenchers and their uses
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US11390605B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R1, R2, R3 and R4 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有通式 I：的化合物及其药学上可接受的盐类，其中变量 R1、R2、R3 和 R4 的含义如本文所述，还提供了含有此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2018039077A8

  公开（公告）日：2018-09-07
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20210276979A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.
• Influence of substituent heteroatoms on the cytoprotective properties of pyrimidinol antioxidants
  作者：Arnaud Chevalier、Omar M. Khdour、Margaret Schmierer、Indrajit Bandyopadhyay、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.030

  日期：2017.3

  vitro using bovine liver microsomes. Unexpectedly, the 2-alkoxy-4-alkylamino substituted pyrimidinol antioxidants were found to have properties in protecting mitochondrial function superior to the isomeric 4-alkoxy-2-alkylamino substituted pyrimidinols evaluated in all earlier studies. This observation suggests a possible mode of action involving the intermediacy of an ortho-iminoquinone, a species not

  最近，我们描述了新型基于嘧啶醇的抗氧化剂的优化，作为针对线粒体疾病的潜在治疗分子。该研究的重点是提高嘧啶醇抗氧化剂的效力和代谢稳定性。这使我们考虑了改变嘧啶醇支架上环外烷氧基和烷基氨基取代基位置的可能性。制备了十二种新的类似物，并对其生物学活性进行了研究。体外还评估了制备的区域异构体的代谢稳定性使用牛肝微粒体。出乎意料的是，发现2-烷氧基-4-烷基氨基取代的嘧啶醇抗氧化剂具有保护线粒体功能的特性，优于所有早期研究中评估的异构体4-烷氧基-2-烷基氨基取代的嘧啶醇。该观察结果提示了可能涉及的作用方式包括邻亚氨基亚醌，该亚氨基以前与线粒体呼吸链功能不相关。