(R)-4-[(N-Methoxy-N-methylamino)carbonyl]-3-thiazolidinecarboxylic acid,1,1-dimethylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(N-Methoxy-N-methylamino)carbonyl]-3-thiazolidinecarboxylic acid,1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 4-[(methoxymethylamino)carbonyl]-3-thiazolidinecarboxylic acid,1,1-dimethylethyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-(R)-(-)thiazolidine-4-carboxylic acid-N-methoxy-N-methyl amide；(R)-4-[(N-Methoxy-N-methylamino)carbonyl]-3-thiazolidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester；4-[(methoxymethylamino)carbonyl]-3-thiazolidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester；4-(methoxy-methyl-carbamoyl)-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄S
• mdl: MFCD24392302
• 分子量: 276.357
• InChiKey: BUCNOLJMTIFPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(N-Methoxy-N-methylamino)carbonyl]-3-thiazolidinecarboxylic acid,1,1-dimethylethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到(R)-4-Formyl-3-thiazolidinecarboxylic acid,1,1-dimethylethylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA VIRULENCE FACTOR Lasß
  [FR] INHIBITEURS DU FACTEUR DE VIRULENCE LASB DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA

  摘要：

  The present invention relates to compounds of formula (I) and the use thereof as inhibitors of P. aeruginosa virulence factor LasB. These compounds are useful in the treatment of bacterial infections, especially caused by P. aeruginosa.

  公开号：

  WO2023166039A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁氧羰基)噻唑烷-4-羧酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到(R)-4-[(N-Methoxy-N-methylamino)carbonyl]-3-thiazolidinecarboxylic acid,1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA VIRULENCE FACTOR Lasß
  [FR] INHIBITEURS DU FACTEUR DE VIRULENCE LASB DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA

  摘要：

  The present invention relates to compounds of formula (I) and the use thereof as inhibitors of P. aeruginosa virulence factor LasB. These compounds are useful in the treatment of bacterial infections, especially caused by P. aeruginosa.

  公开号：

  WO2023166039A1

文献信息

• Heterocyclic inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0618221A3

  公开（公告）日：1995-02-15

  Inhibition of farnesyl protein transferase is effected by compounds of the formula its enantiomers, diastereomers, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof, wherein:    A₁ and A₂ are each independently H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl;    G₁ is S or O;    G₂ is H, -C(O)OH, -C(O)NH₂, 5-tetrazolyl, -C(O)N(R₇)OH or -CH₂OH;    X is O or R₈N;    Y and Z are each independently -CH₂- or -C(O)-;    R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ are each independently H or alkyl;    R₁ may also be alkanoyl,    R₁ and A₁ taken together may be -(CH₂)m;    R₈ is H, alkyl, phenyl, phenylalkyl, substituted phenyl, (substituted phenyl)alkyl or -C(O)R₉;   R₉ is H, alkyl, phenyl, phenylalkyl, substituted phenyl or (substituted phenyl)alkyl;    m is 3 or 4;    n is 0, 1 or 2;    p is 0, 1 or 2; and    q is 0 or 1, with the proviso that when p is 0, then q is also 0.

  该公式的化合物通过其对映体、非对映体、药用可接受的盐、前药或溶剂化合物来影响法尼基蛋白转移酶的抑制作用，其中： A₁和A₂分别独立地为H、烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、苯基或取代苯基； G₁为S或O； G₂为H、-C(O)OH、-C(O)NH₂、5-四唑基、-C(O)N(R₇)OH或-CH₂OH； X为O或R₈N； Y和Z分别独立为-CH₂-或-C(O)-； R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆和R₇分别独立为H或烷基； R₁也可以是烷酰基， R₁和A₁一起可以是-(CH₂)m； R₈为H、烷基、苯基、苯基烷基、取代苯基、(取代苯基)烷基或-C(O)R₉； R₉为H、烷基、苯基、苯基烷基、取代苯基或(取代苯基)烷基； m为3或4； n为0、1或2； p为0、1或2；和 q为0或1，但当p为0时，q也为0。
• Prolyl endopeptidase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05661167A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to compounds of formula 1, ##STR1## including all of its stereoisomers, compositions, and processes for preparation of the same. The compounds of the present invention are also useful in their pharmacological activities as they directly act as inhibitors of prolyl endopeptidase and thereby provide a methods for memory enhancement, preventing or slowing the affects of amnesia or memory deficits.

  本发明涉及公式1的化合物，包括其所有立体异构体、组合物以及制备方法。本发明的化合物在药理活性方面也很有用，因为它们直接作为脯氨酰内肽酶的抑制剂，从而提供了一种增强记忆、预防或减缓健忘症或记忆缺陷影响的方法。
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAZOLE UTILISES COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS METABOTROPIQUES DU GLUTAMATE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2007039782A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein Y₁ and Y₂ selected from the group consisting of hydrogen, halogen atom, C_1-4 alkyl, C_1-4 alkoxy or cyano group, X is oxygen or two hydrogen atoms; Z is -(CH₂)n- group or S; n is 1 or 2; R is selected from the group consisting of optionally substituted C_1-7 alkyl, C_1-4 haloalkyl, C_1-4 hydroxyalkyl, C_1-3OC_1-3 alkyl, C_1-4 cyanoalkyl, C_0-2(NR¹R²)alkyl, C_1-4-alkylCOOC_1-4-alkyl, C_1-4-alkylOCOC_1-4-alkyl, C_1-4-alkylNHCOC_1-4-alkyl, C_2-7 alkenyl, C_2-7 alkynyl, CH₂O-(CH₂)_1-3-OCH₃; an optionally substituted C_3-7 cycloalkyl; phenyl; C_3-7 saturated or unsaturated heterocyclyl or heteroaryl group containing 1-4 heteroatom; R¹ and R² are independently selected from hydrogen, C_1-7 alkyl or C_1-6 alkanoyl group - and/or enantiomers and/or racemates and/or diastereomers and/or geometric isomers and/or pharmaceutically acceptable salts thereof formed with acids and bases, to the process for producing said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to their use in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de formule (I) dans laquelle Y₁ et Y₂ sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, un atome halogène, C_1-4 alkyle, C_1-4 alkoxy ou cyano, X représente l'oxygène ou deux atomes hydrogène; Z désigne le groupe -(CH₂)n- ou S; n est égal à 1 ou à 2; R est sélectionné dans le groupe constitué par C_1-7 alkyle, C_1-4 haloalkyle, C_1-4 hydroxyalkyle, C_1-3OC_1-3 alkyle, C_1-4 cyanoalkyle, C_0-2(NR¹R²)alkyle, C_1-4-alkylCOOC_1-4-alkyle, C_1-4-alkylOCOC_1-4-alkyle, C_1-4-alkylNHCOC_1-4-alkyle, C_2-7 alcényle, C_2-7 alkynyle, CH₂O-(CH₂)_1-3-OCH₃éventuellement substitués ; par un cycloalkyle en C_3-7 éventuellement substitué; phényle; hétérocyclyle saturé ou insaturé en C_3-7 ou par un groupe hétéroaryle contenant 1 à 4 hétéroatomes; R¹ et R² sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par hydrogène ou C_1-7 alkyle ou C_1-6 alkanoyle; et/ou par des énantiomères et/ou des racémates et/ou des diastéréoisomères et/ou des isomères géométriques et/ou des sels pharmaceutiquement acceptables formés d'acides et de bases; l'invention porte également sur des procédés de production desdits composés, des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés et leur utilisation dans la prévention et/ou le traitement de troubles induits par le récepteur de mGluR5.