十二烷基膦酸二乙基酯 | 4844-38-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 十二烷基膦酸二乙基酯
• 英文名称: diethyl n-dodecylphosphonate
• 英文别名: dodecylphosphonate de diethyle；diethyl 1-dodecylphosphonate；diethyl dodecylphosphonate；dodecyl-phosphonic acid diethyl ester；Dodecyl-phosphonsaeure-diaethylester；Dodecan-phosphonsaeure-(1)-diaethylester；1-diethoxyphosphoryldodecane
• CAS: 4844-38-6
• 化学式: C₁₆H₃₅O₃P
• mdl: MFCD00015595
• 分子量: 306.426
• InChiKey: LRIWHHSVZCKNJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168℃/1.5mm
• 密度：
  0.93047 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl hydrogen dodecylphosphonate	5748-51-6	C14H31O3P	278.372
  ——	O,O-1,3-trimethylene-n-dodecylphosphonate	122833-44-7	C15H31O3P	290.383

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基膦酸二乙基酯 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 正十二烷基磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthese et Etude Structurale D'acides Alkylphosphoniques a Longue Chaine Hydrocarbonee

  摘要：

  长链二烷基烷基膦酸酯是通过在二（叔丁基）过氧化物存在下将二烷基膦酸氢酯自由基加成到烯烃上来合成的。这种合成路线导致 94% 到 97% 的高产率。我们对这些膦酸酯进行了化学修饰以获得酸性衍生物。这些化合物的结构通过NMR分析和质谱进行表征。我们还研究了它们的热行为，并通过差示扫描量热法和光学显微镜证实了各种结晶相。通过热重分析比较了这些化合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1080/10426500210664
• 作为产物：
  描述：

  正十二烷基磷酸 、 原乙酸三乙酯 反应 24.0h， 以89%的产率得到十二烷基膦酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  膦酸的选择性酯化

  摘要：

  在这里，我们报告了膦酸单酯化和二酯化的直接和选择性合成程序。研究了一系列烷氧基供体，发现原乙酸三乙酯是进行转化的最佳试剂和溶剂。发现了对反应过程的重要温度影响。取决于反应温度，以合适的产率专门获得膦酸的单乙酯或二乙酯。所提出的方法的底物范围在芳香族和脂肪族膦酸上得到验证。所设计的方法可成功应用于小规模和大规模实验，而不会显着降低选择性或反应收率。进行了几次专门的实验以深入了解反应机理。在 30 °C 时，单酯通过中间体（膦酸的 1,1-二乙氧基乙酯）形成。在更高的温度下，类似的中间体形式产生二酯或稳定且可检测的焦膦酸盐，它们也被消耗以产生二酯。31 P NMR 光谱用于确定焦膦酸酯的结构并监测反应过程。不需要额外的试剂、良好的可及性和直接的纯化是所开发协议的重要方面。

  DOI：

  10.3390/molecules26185637

文献信息

• Cannabinoid CB1 Receptor Chemical Affinity Probes: Methods Suitable for Preparation of Isopropyl [11,12-³H]Dodecylfluorophosphonate and [11,12-³H]Dodecanesulfonyl Fluoride
  作者：Yoffi Segall、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1081/scc-120021043

  日期：2003.7

  described along with conditions for their reduction with hydrogen (or potentially tritium) gas to the 1-dodecane derivatives as candidate high-potency (IC50 0.5–7 nM) chemical affinity probes for the mouse brain cannabinoid CB1 receptor and fatty acid amide hydrolase.

  摘要 描述了十二烷-11-烯基氟膦酸异丙酯和十二-11-烯磺酰氟的制备以及它们用氢气（或潜在的氚）气还原为 1-十二烷衍生物作为候选高效能 (IC50 0.5–7 nM) 的条件小鼠脑大麻素 CB1 受体和脂肪酸酰胺水解酶的化学亲和探针。
• Microwave Michaelis–Becker synthesis of diethyl phosphonates, tetraethyl diphosphonates, and their total or partial dealkylation
  作者：Dalila Meziane、Julie Hardouin、Abdelhamid Elias、Erwann Guénin、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/hc.20561

  日期：——

  Diethyl phosphonates and tetraethyl alkyldiphosphonates were efficiently and rapidly prepared via the Michaelis–Becker reaction, under microwave irradiation. These compounds were then hydrolyzed to phosphonic and diphosphonic acids or selectively monodealkylated to give monoesters of phosphonic acids and symmetrical diethyl esters of diphosphonic acids. These reactions were also achieved rapidly in

  在微波辐射下，通过 Michaelis-Becker 反应高效快速地制备了膦酸二乙酯和烷基二膦酸四乙酯。然后将这些化合物水解成膦酸和二膦酸或选择性单脱烷基化得到膦酸单酯和对称二膦酸二乙酯。使用微波方法，这些反应也以令人满意的产率快速实现。该方法成功地应用于聚合物树脂的官能化。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:369–377, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20561
• 烷基膦酸二烷基酯的制备方法
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN114149463A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种烷基膦酸二烷基酯的制备方法，包括在氮气保护下，将如式(I)所示的亚磷酸二烷基酯与促进剂混合后加热至引发剂分解温度，缓慢向其加入引发剂和如式(II)所示的烯烃。待烯烃和引发剂加毕，保温反应并实时监测反应进程，反应终点以原料特征峰消失进行判定。真空脱除过量亚磷酸二烷基酯，过滤，即得如式(III)所示的烷基膦酸二烷基酯。在通式(I)、(II)、(III)中，R为直链或支链C6～C20的烷基，或者为直链或支链C7～C20的芳烷基，R1和R2为相同或不同的C1～C8的烷基。本发明的制备方法不产生重排副产物和强挥发性副产物，对设备要求低，后处理工艺简单，所得烷基膦酸二烷基酯纯度高，适宜工业化生产。反应的通式如下所示：
• Homogeneous additive concentrates and their formation
  申请人：ETHYL PETROLEUM ADDITIVES, INC.

  公开号：EP0333371A1

  公开（公告）日：1989-09-20

  A homogeneous concentrate suitable for use as an additive for lubricating oils is formed from a long chain succinimide and a benzotriazole by heating a mixture of these materials in the presence of water or alkoxylated amines or dihydrocarbylphosphites or dihydrocarbyl phospho­nates (or mixtures of such materials) and then distilling the volatile component, from the resulting product. When this heating step is conducted in the additional presence of a boronating agent such as boric acid and the volatile component, is removed by distillation, not only is a com­patible additive concentrate formed, but the long chain succinimide is boronated in the process.

  在水或烷氧基化胺或二氢羰基膦酸盐或二氢羰基膦酸盐（或这类物质的混合物）存在的情况下，加热长链琥珀酰亚胺和苯并三唑的混合物，然后蒸馏所得产物中的挥发性成分，就可以形成一种适合用作润滑油添加剂的均质浓缩物。如果在加热过程中再加入硼酸等硼化剂，并通过蒸馏去除挥发性成分，则不仅可以形成兼容的浓缩添加剂，而且长链琥珀酰亚胺也会在此过程中被硼化。
• Preconditioned automatic transmission fluids and their preparation
  申请人：ETHYL PETROLEUM ADDITIVES, INC.

  公开号：EP0384639A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Preconditioned automatic transmission fluids are made by using a preblend formed by heating an alkenyl succinimide or succinamide dispersant with a phosphorus ester and water to partially hydrolyze the ester and then mixing the preblend and other additives with a base oil.

  预调自动变速箱油的制造方法是使用预混合液，这种预混合液是通过加热烯基琥珀酰亚胺或琥珀酰胺分散剂与磷酯和水，使酯部分水解，然后将预混合液和其他添加剂与基础油混合而成。