(E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (3E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol；1,1,1-Trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-3-butene-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: HALPXMNXMKDOHP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-(4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxy phenyl) but-1-en-1-yl) naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 β-萘酚与 α-三氟甲基烯丙基碳酸酯的邻乙烯基化：一锅法获得萘并 [2,1-b] 呋喃

  摘要：

  已经报道了使用容易获得的 CF 3 -烯丙基碳酸酯 ( 1 )对 β-萘酚 ( 2 ) 进行高度区域选择性和立体选择性钯催化的邻乙烯基化反应。所述CF的区域选择性亲核γ-攻击3 -π烯丙基钯中间体的关键在于配料（ż）-CF 3 -vinylnaphthols（3以良好的收率）。此外，我们通过不间断的邻乙烯基化/氧化自由基环化反应序列实现了CF 3 -萘并[ 2,1- b ]呋喃( 4 )的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01429c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 cerium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性克隆-威尔逊重排

  摘要：

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201804614

文献信息

• Synthesis of γ-fluoroalkylated allylic amines derivatives via palladium-catalyzed Overman rearrangement
  作者：Xin-Yi Jiang、Lingling Chu、Ruo-Wen Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.045

  日期：2012.12

  A Pd-catalyzed Overman rearrangement of α-fluoroalkylated allylic trichloroacetimidates has been developed. This reaction allows for an efficient synthesis of γ-fluoroalkylated allylic amine derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities under mild conditions.

  已经开发了α-氟烷基化的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的Pd催化的超载重排。该反应允许在温和条件下有效合成具有优异的区域选择性和立体选择性的γ-氟代烷基化的烯丙基胺衍生物。
• Ni-Catalyzed Defluorination for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoro-1,3-dienes and Their [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Minqi Zhou、Jian Zhang、Xing-Guo Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03841

  日期：2019.2.1

  allyl/propargyl carbonates using bis(pinacolato)diboron (B2pin2) as a reactant is described. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions, providing conjugated gem-difluoroalkenes in moderate to good yields. Applications of the resulting 1,1-difluoro-1,3-dienes by [4 + 2] cycloaddition reactions with maleimide led to cyclic fluorinated products efficiently.

  描述了使用双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）作为反应物的镍催化的α-三氟甲基化的烯丙基/炔丙基碳酸酯的脱氟。该反应在相对温和的反应条件下进行，以中等至良好的产率提供了共轭的宝石-二氟烯烃。通过与马来酰亚胺的[4 + 2]环加成反应应用所得的1,1-二氟-1,3-二烯，可有效产生环状氟化产物。
• Novel reductive olefination mediated by Ti(O-i-Pr)4 and Ph3P. One-pot synthesis of trifluoromethylated trans-allylic alcohols
  作者：Yanchang Shen、Yuming Zhang、Yuefen Zhou

  DOI：10.1039/a806271d

  日期：——

  A novel reductive olefination mediated by Ti(O-i-Pr)4 and Ph3P and its application to the ‘one-pot’ synthesis of perfluoroalkylated trans-allylic alcohols are described.

  一种新颖的还原烯化反应，由Ti(O-i-Pr)4和Ph3P介导，并描述了其在“一锅法”合成全氟烷基化反式烯丙醇中的应用。
• Shen, Yanchang; Zhang, Yuming; Zhou, Yuefen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1759 - 1763
  作者：Shen, Yanchang、Zhang, Yuming、Zhou, Yuefen

  DOI：——

  日期：——
• Acid-Promoted Reaction of Trifluoromethylated Allyl Alcohols with Arenes. Stereoselective Synthesis of CF₃-Alkenes and CF₃-Indanes
  作者：Anna N. Kazakova、Roman O. Iakovenko、Irina A. Boyarskaya、Valentine G. Nenajdenko、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01398

  日期：2015.10.2

  Reaction of 4-aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ols [CF3-allyl alcohols, ArCH=CHCH(OH)CF3] with arenes under activation activation with anhydrous FeCl3 or FSO3H was studied. We found that the transformation led to trifluoromethylated alkenes [Ar(Ar')CHCH=CHCF3] or 1-trifluoromethylated indanes (CF3-indanes). The formation of these two types of reaction products strongly depends on the nudeophilicity of the starting arene and the electrophilicity of cationic intermediates generated from CF3-allyl alcohols under reaction conditions. Benzene, anisole, veratrole, and ortho-xylene lead exclusively to CF3-alkenes with an E-configuration. More pi-donating polyrnethylated arenes (pseudocumene, mesitylene) afford only CF3-indanes with a predominantly cis-orientation of substituents at positions 1 and 3 of the indane ring. Meta- and para-xylenes show an intermediate behavior; they may form both CF3-alkenes and/or CF3-indanes. The mechanisms of the investigated transformations are discussed.