dimsyl potassium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: dimsyl potassium
• 英文别名: potassium;methanidylsulfinylmethane
• 化学式: C₂H₅OS*K
• 分子量: 116.225
• InChiKey: NZWXHDXFVAUIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氢化锡 、 dimsyl potassium 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 potassium triphenylstannide
  参考文献：
  名称：

  通过电化学方法和计算阐明三苯基或三丁基取代的 Si、Ge 和 Sn 中心自由基的热化学性质

  摘要：

  许多三苯基或三丁基取代的 Si-、Ge- 或 Sn 中心基团 R(3)M(*) 的氧化还原电位已在乙腈、四氢呋喃或二甲亚砜中通过光调制伏安法或通过在线性扫描伏安法中研究相应阴离子的氧化过程。对于Ph(3)M(*)系列的结果（包括M=C的文献数据），还原电位顺序为Sn>Ge>C>Si，而对于两个氧化电位，则为C>西。R 基团对 R(3)Sn(*) 氧化还原性质的影响是显着的，因为当 R 是丁基而不是苯基时，四氢呋喃中的还原电位负负 490 mV（二甲基亚砜中为 390 mV）团体。实验趋势已通过量子化学计算得到证实，并且可以通过考虑多种效应的组合来定性地解释它们，例如较重元素的电荷容量最显着，平面 Ph(3)C(*) 和所有 R(3)M(+)( )，最后是溶剂化的贡献。观察到 R(3)M(-) 的溶剂化作用相对较强，因为在金字塔几何形状中存在相当局部的负电荷。然而，计算中没有证据支持溶剂和阴

  DOI：

  10.1021/ja044687p
• 作为试剂：
  描述：

  氧杂蒽 在 dimsyl potassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 xanthen-9-yl anion
  参考文献：
  名称：

  Arnett; Flowers II, Robert A.; Meekhof, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12603 - 12604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concerning the Denticity of the Dimethylsulfinyl Anion in Meisenheimer Complexation
  作者：Erwin Buncel、Kuk-Tae Park、Julian M. Dust、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/ja0298489

  日期：2003.5.1

  S-adduct 16, and the C-adduct 17. The kinetic (15 > 16 > 17) and thermodynamic preference (17 > 16 > 15) for the reactivity of dimsyl toward TNB is compared to the known O- and C-reactivity of enolate anions and the O- and S-reactivity of dimethyl sulfoxide. Thus, dimsyl apparently represents a unique system in which three adjacent atoms having unshared electron pairs can utilize these in covalent bond

  已通过 NMR 光谱研究了二甲基亚磺酰基碳负离子（“dimsyl”）对 1,3,5-三硝基苯 (TNB) 的齿同性（O-、S-和 C-亲核反应性），并指定了加合物的结构。首次观察到三个二甲基加合物，它们分别归因于 O-加合物 15、S-加合物 16 和 C-加合物 17。动力学 (15 > 16 > 17) 和热力学偏好 (17 > 16 > 15) 二甲基亚砜对 TNB 的反应性与已知的烯​​醇阴离子的 O-和 C-反应性以及二甲亚砜的 O-和 S-反应性进行了比较。因此，dimsyl 显然代表了一个独特的系统，其中三个具有未共享电子对的相邻原子可以在共价键形成中利用它们。