1-(2,2,2-Trifluoroethyl)imidazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,2,2-Trifluoroethyl)imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid；3-(2,2,2-trifluoroethyl)imidazole-4-carboxylic acid；1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-Imidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 194.113
• InChiKey: MRJCDOWQTBIADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-Trifluoroethyl)imidazole-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 893.0h， 生成 rac-N-({2,5-dioxo-4-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazol-5-yl]imidazolidin-4-yl}methyl)-4'-(trifluoromethyl)[biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Cyano-1-(2,2,2-trifluoroethyl)imidazole 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(2,2,2-Trifluoroethyl)imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化咪唑作为19 F探针，用于仿生研究细胞色素c氧化酶中血红素a 3 -Cu b位点

  摘要：

  使用几种不同的方法修饰咪唑核心，从简单的可商购的氟化底物合成一系列带有氟化取代基的4,5-咪唑羧酸。这些咪唑衍生物经过专门设计，是用于使用19 F-NMR技术对金属配位环境中的过程进行物理化学研究的灵敏探针，特别是在我们正在进行的对咪唑衍生的卟啉的仿生研究中。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00328-6

文献信息

• [EN] ANTIMALARIAL HEXAHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HEXAHYDROPYRIMIDINE ANTIPALUDIQUES
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2023078837A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The compounds of formula (I) as defined herein, being potent inhibitors of the growth and propagation of the Plasmodium falciparum parasite in human blood, are beneficial as pharmaceutical agents, especially in the treatment of malaria.

  式(I)所定义的化合物是一种强效抑制人血液中恶性疟原虫生长和传播的药物，作为药物剂量在治疗疟疾方面具有益处。
• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3822268A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 10-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R 2 , R 3 , R 4 is H; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides、其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5-6 元杂环烷基、5-10 元杂芳基或苯基；R 2 是氢、氰基、卤素、烷基磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8 独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基；X1、X2、X3、X4、X5、X6 独立地为 N 或 C，但每个环中最多一个 X 为 N。