(+)-(6S)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (+)-(6S)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (3S)-dihydrocyclocitral；1-[6(S)-2,2,6-trimethylcyclohexan]carbaldehyde；2,2,6-trimethylcyclohexanecarbaldehyde；(6S)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MPLGIGIOVUTMJA-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6S)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carboxaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (1'S,3S,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237
• 作为产物：
  描述：

  l-methoxycitronellal 在 磷酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(6S)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Propanol derivatives and perfumes containing the same

  摘要：

  公开了一种由化学式（I）表示的具有光学活性的3-[6(S)-2,2,6-三甲基环己基]丙醇衍生物：其中R.sup.1代表低碳烷基基团，并且含有该衍生物作为活性成分的香水。

  公开号：

  US05250512A1

文献信息

• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012174064A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，可用于治疗由或与在眼睛中积聚的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂结合的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• Synthesis of (−)-Cubebol by Face-Selective Platinum-, Gold-, or Copper-Catalyzed Cycloisomerization: Evidence of Chirality Transfer and Mechanistic Insights
  作者：Charles Fehr、Beat Winter、Iris Magpantay

  DOI：10.1002/chem.200901292

  日期：2009.9.28

  describe in detail a direct, stereoselective synthesis of (−)‐cubebol based on a Pt‐, Au‐, or Cu‐catalyzed cycloisomerization in which control of the configuration of the propargylic center is essential for the facial selectivity. In addition, we show that cycloisomerization reactions of enantioenriched propargyl pivalates occur with substantial chirality transfer. We confirm a mechanism by means of cyclization

  我们详细描述了基于Pt，Au或Cu催化的环异构化的（-）-立方醇的直接，立体选择性合成，其中对炔丙基中心构型的控制对于面部选择性至关重要。另外，我们表明，对映体富集的炔丙基新戊酸酯的环异构化反应以大量的手性转移发生。我们通过环化以及随后的[1,2]-酰基迁移，确定了Pt和Au催化的环异构化的机理。到目前为止，没有证据支持Cu催化的环异构化遵循相同的反应过程。
• The suzuki reaction in stereocontrolled polyene synthesis: Retinol (vitamin A), its 9- and/or 13-demethyl analogs, and related 9-demethyl-dihydroretinoids
  作者：Alicia Torrado、Beatriz Iglesias、Susana López、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01108-c

  日期：1995.2

  A new synthesis of retinol (vitamin A) and 9- and/or 13-demethylretinols, with essentially complete control of regio- and stereochemistry, is described which is based on the thallium-accelerated, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (E)-1-alkenylboronic acids and (E)-1-alkenyl iodides (Suzuki reaction). The procedure has also been extended to the stereocontrolled synthesis of a series of 9-demethyl-dihydroretinoids of potential biological interest.
• [EN] COOL-SENSATION IMPARTER COMPOSITION CONTAINING 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE<br/>[FR] COMPOSITION CONFÉRANT UNE SENSATION DE FRAÎCHEUR CONTENANT UN DÉRIVÉ D'ACIDE 2,2,6-TRIMÉTHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIQUE<br/>[JA] ２，２，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2019078185A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  本発明の課題は、好ましくない刺激感が少なく、清涼感もしくは冷涼感の持続性に優れた冷感剤又は感覚刺激剤として用いることができ、ｌ－メントールとは構造的に異なる炭素骨格を母核とする新規カルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物を提供することである。本発明は、下記一般式（１）で表されるカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物に関する。［式（１）中、＊印、Ｘ、Ｚ、Ａｒ２、Ｙ、ｎ、Ａｒ１はそれぞれ、明細書に記載された定義と同様である。］
• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。