1-(2-chloropyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chloropyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₄H₈ClNO
• 分子量: 241.677
• InChiKey: HGEGHJJBVVEQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenethyl-2-phenyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient [5 + 1]-strategy for the assembly of 1,8-naphthyridin-4(1H)-ones by domino amination/conjugate addition reactions of 1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ones with amines

  摘要：

  开发并描述了一种简便的合成方法，通过无催化剂和钯支持的串联胺化反应合成1,8-萘啶-4(1H)-酮衍生物。在脂肪胺的反应中，无催化剂条件下进行，而芳香胺则需要钯支持的反应条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob07030h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-chloropyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient [5 + 1]-strategy for the assembly of 1,8-naphthyridin-4(1H)-ones by domino amination/conjugate addition reactions of 1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ones with amines

  摘要：

  开发并描述了一种简便的合成方法，通过无催化剂和钯支持的串联胺化反应合成1,8-萘啶-4(1H)-酮衍生物。在脂肪胺的反应中，无催化剂条件下进行，而芳香胺则需要钯支持的反应条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob07030h

文献信息

• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• Tandem vinyl radical Minisci-type annulation on pyridines: one-pot expeditious access to azaindenones
  作者：Dong Xia、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/d1cc06204b

  日期：——

  A new regiospecific alkylative/alkenylative cascade annulation of pyridines has been achieved whilst the corresponding classic Minisci alkylative annulation failed. This protocol provides a novel and expeditious access to azaindenones and related compounds via cross-dehydrogenative coupling with the long-standing problem of C2/C4 regioselectivity of pyridines being well addressed.

  已经实现了吡啶的新区域特异性烷基化/烯基化级联环化，而相应的经典 Minisci 烷基化环化失败。该协议提供了一种通过交叉脱氢耦合获得氮杂茚酮和相关化合物的新型快速途径，并解决了长期存在的吡啶 C2/C4 区域选择性问题。
• An Efficient Synthesis of Heterocyclic Analogues of Thioflavones from Haloheteroaromatic Acids
  作者：Jae-In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1375

  日期：2012.4.20

  Seoul 132-714, Korea. E-mail: [e-mail] December 30, 2011, Accepted January 13, 2012Key Words : Thioflavones, Heterocyclic analogues, Condensation, 1,4-Addition, CyclizationThe thioflavones (2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-ones),thio analogues of flavones, exhibit various pharmacologicalactivities

  Jae In Lee 德成女子大学自然科学学院化学与植物资源研究所，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2011年12月30日接收, 2012年1月13日接受关键词: 硫黄酮, 杂环类似物, 缩合, 1,4-加成, 环化硫黄酮(2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4 -ones)，黄酮的硫代类似物，具有多种药理活性
• A one-pot coupling–addition–cyclocondensation sequence (CACS) to 2-substituted 3-acylpyrroles initiated by a copper-free alkynylation
  作者：Jan Nordmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob41269e

  日期：——

  A novel three-component synthesis of 2-substituted 3-acylpyrroles can be initiated by a copper-free Pd-catalyzed alkynylation in a one-pot fashion. The reaction sequence proceeds under mild reaction conditions and in moderate to good yields with a broad scope of diversity.

  2-取代的3-酰基吡咯的新颖的三组分合成可以通过无铜的Pd催化的炔基化反应以一锅法的方式引发。反应顺序在温和的反应条件下进行，并以中等至良好的收率进行，并具有广泛的多样性。
• 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체의 제조 방법
  申请人：Duksung Women's University Industry-Academic Cooperation Foundation 덕성여자대학교 산학협력단(220050332221) BRN ▼210-82-08681

  公开号：KR101491239B1

  公开（公告）日：2015-02-12

  본 발명에 따른 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체의 제조 방법은 하기 반응식 1과 같이, 하기 물질 1로부터 물질 5의 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체를 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. <반응식 1> (상기 반응식 1에서 X는 2-thienyl. 3-Br(a), 3-thienyl. 2-Br(b), 3-pyridyl. 2-Cl(c), 및 3-quinolyl. 2-Cl(d)를 포함하는 군 중 어느 하나로 선택되고, 상기 R은 C6H6(e), 3-Cl-C6H4(f), 4-CH3-C6H4(g), 4-CH3O-C6H4(h), 3,5-(CH3O)2-C6H3(i), 3-thienyl(j), 및 3-pyridyl(f)을 포함하는 군 중 어느 하나로 선택된다)

  根据本发明的一种环黄酮杂环衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下反应1所示，由物质1制备物质5的环黄酮杂环衍生物的步骤。<方案 1>（在方案 1 中，X 选自由 2-噻吩基、3-Br(a)、3-噻吩基、2-Br(b)、3-吡啶基、2-Cl(c)和 3-喹啉基组成的组。2-Cl(d)，其中 R 选自 C6H6(e)、3-Cl-C6H4(f)、4-CH3-C6H4(g)、4-CH3O-C6H4(h)、3,5-(CH3O)2-C6H3(i)、3-噻吩基(j)和 3-吡啶基(f)组成的组)