2-(4-acetylphenyl)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 1-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]-1-ethanone；1-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: VIGPFTPPMBYFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)benzothiazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到2-(4-bromoacetylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化剂和角鲨烯合酶抑制活性的降脂（杂）芳族四氢-1,4-恶嗪衍生物。

  摘要：

  发现许多新合成的2- [4-（杂）芳基]苯基-2-羟基-四氢-1,4-恶嗪衍生物和大鼠角鲨烯均抑制脂质过氧化（最有效的IC50为20 microM）。合酶（IC50多数在1-10 microM之间）。在体内已证明了抗血脂异常的作用：最有效的化合物以56 micromol / kg（ip）的剂量将高脂血症大鼠的甘油三酸酯，总胆固醇和LDL-胆固醇分别降低了64％，67％和82％。大多数新型化合物比结构上相关的和参考的联苯吗啉具有更高的活性，这为抗动脉粥样硬化剂的设计提供了有用的结构方法。

  DOI：

  10.1021/jm800663w
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-acetylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂。3.苯并噻唑基苯基烷基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00294a026

文献信息

• PMHS-Mediated Couplings of Alkynes or Benzothiazoles with Various Electrophiles:  Application to the Synthesis of (−)-Akolactone A
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo034463+

  日期：2003.8.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the cross-coupling of alkynes or benzothiazoles with an array of vinyl, styryl, and aryl halides or nonaflates as well as acid chlorides. Experimental and spectroscopic evidence indicates that these reactions involve the in situ generation of a siloxyl intermediate. These cross-couplings proceed relatively quickly at room temperature

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与CsF的结合有助于炔烃或苯并噻唑与一系列乙烯基，苯乙烯基和芳基卤化物或壬二酸酯以及酰基氯的交叉偶联。实验和光谱证据表明，这些反应涉及甲硅烷氧基中间体的原位生成。这些交叉偶联在室温和无胺条件下进行得相对较快。为了证明该方法的适用性，进行了全细胞毒性丁醇内酯（-）-可可内酯A的合成。
• Unprecedented salt-promoted direct arylation of acidic sp2 CH bonds under heterogeneous Ni-MOF-74 catalysis: Synthesis of bioactive azole derivatives
  作者：Huong T.T. Nguyen、Duc N.A. Doan、Thanh Truong

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.009

  日期：2017.1

  Herein, nickel-based metal-organic framework, Ni-MOF-74, was synthesized by a solvothermal method and its properties was characterized by a host of techniques. Ni-MOF-74 exhibited exceptional catalytic activity toward the direct arylation of azoles via C H activation while other Ni-MOFs, nickel-based heterogeneous systems, and homogeneous counter parts displayed lower activity. Optimal conditions involved

  摘要 本文采用溶剂热法合成了镍基金属有机骨架Ni-MOF-74，并通过多种技术对其性能进行了表征。Ni-MOF-74 通过 CH 活化对唑类的直接芳基化表现出优异的催化活性，而其他 Ni-MOF、镍基非均相体系和均相配对部件表现出较低的活性。最佳条件涉及在二甘醇二甲醚溶剂中使用 Li 2 CO 3 或 KCl 盐 18 小时，并且不需要额外的配体。这是使用氯化钾盐作为促进杂环芳基化的第一个也是前所未有的报告。通过避免使用强碱和氧化剂，优化的条件与广泛的官能团和杂环兼容。此外，利用 Ni-MOF-74 的大孔径尺寸，我们能够利用优化的条件成功合成几种具有生物活性的芳基化唑衍生物。以前使用非均相催化剂来处理这些生物活性化合物的研究在文献中没有进行。浸出试验表明，不太可能通过浸出的活性镍物种进行均相催化。因此，催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用多次，而催化活性没有明显降低。
• Design and development of POCN-pincer palladium catalysts for C–H bond arylation of azoles with aryl iodides
  作者：Shrikant M. Khake、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c4dt01547a

  日期：——

  complex 2a efficiently catalyzes the C–H bond arylation of benzothiazole, substituted-benzoxazoles and 5-aryl oxazoles with diverse aryl iodides in the presence of CuI as a co-catalyst under mild reaction conditions. This represents the first example of a pincer palladium complex being applied for the direct C–H bond arylation of any heterocycle with low catalyst loading. A preliminary mechanistic investigation

  已经开发出定义明确且有效的POCN连接的钯络合物，用于将唑类与芳基碘化物直接进行C–H键芳基化。的膦酸酯-胺配体钳形1-（R 2 PO）-C 6 H ^ 4 -3-（CH 2 Ñ我镨2）[ R 2 POCN IPR2 -H; R = i Pr（1a），R = t Bu（1b）]和相应的钯配合物2-（R 2 PO）-C 6 H 3 -6-（CH 2 N i Pr 2）} PdCl [（R2 POCN iPr2氯化钯; R = i Pr（2a），R = t Bu（2b）]以高收率合成。用KI和AgOAc处理钯配合物2a分别得到配合物（iPr2 POCN iPr2）PdI（3a）和（iPr2 POCN iPr2）Pd（OAc）（4a）。类似地，2a与苯并噻唑基-锂的反应以定量收率产生了（iPr2 POCN iPr2）Pd（苯并噻唑基）（5a）络合物。夹钯复合物2a在CuI作为助催化剂的条件下，
• High-Throughput Screening Protocol for the Coupling Reactions of Aryl Halides Using a Colorimetric Chemosensor for Halide Ions
  作者：Min Sik Eom、Jieun Noh、Han-Sung Kim、Soyeon Yoo、Min Su Han、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00300

  日期：2016.4.15

  efficiency as a tool for high-throughput screening (HTS) of transition-metal-catalyzed coupling reactions was investigated. It showed a high selectivity for halide ions. When the PAR–2Hg2+ complex was used in the Suzuki coupling reaction and C–H activated coupling reaction with aryl bromides, the quantitative and qualitative conversions of aryl halides were obtained from the reaction mixture color change

  制备了4-（2-吡啶基偶氮）间苯二酚（PAR-2Hg 2+）的汞络合物，卤离子化学传感器，其作为过渡金属催化的偶联反应高通量筛选（HTS）的工具的效率为调查。它显示出对卤离子的高选择性。当将PAR-2Hg 2+络合物用于Suzuki偶联反应和CH-H与芳基溴的活化偶联反应时，从反应混合物的颜色变化获得了芳基卤化物的定量和定性转化。
• [EN] LIGHT INDUCED CATALYTIC C-H OXYGENATION OF ALKANES<br/>[FR] OXYGÉNATION C-H CATALYTIQUE INDUITE PAR LA LUMIÈRE D'ALCANES
  申请人：ARIEL SCIENT INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021059287A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A method of oxygenating a benzylic C-H bond is provided. The method comprises light induced activation of an initiator and subsequent reaction with oxygen, resulting in the formation of free radicals. Subsequently, free radicals catalyze the reaction of the benzylic C-H bond with oxygen, thereby forming an oxygenated compound.

  提供一种对苄基C-H键进行氧化的方法。该方法包括通过光诱导激活引发剂，然后与氧发生反应，从而形成自由基。随后，自由基催化苄基C-H键与氧的反应，从而形成一个氧化合物。