1-(4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4'-[4-(Trifluoromethyl)phenylethynyl]acetophenone；1-[4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O
• 分子量: 288.269
• InChiKey: PAIOTWRZBQCRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 Pd/SiO₂ 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到1-(4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  嵌入改进的介孔二氧化硅中的钯纳米粒子：pH触发的Sonogashira反应相转移催化剂

  摘要：

  合成了一种有效且可重复使用的pH响应介孔二氧化硅纳米复合材料穿梭支撑的钯催化剂，该催化剂可有效促进水基双相系统中的Sonogashira反应。该壳包埋的钯纳米粒子催化剂像均相催化剂一样，在9至10的pH范围内高度分散在有机相中，并且可以通过调节水性介质的pH值像非均相催化剂一样进行分离和再利用。另外，Sonogashira反应可以在没有铜助催化剂的情况下进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3349

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Thermoregulated Aqueous Biphasic Catalysis of Sonogashira Reactions
  作者：Xiaohua Zhao、Xiang Liu、Ming Lu

  DOI：10.1071/ch15123

  日期：——

  A water-based thermoregulated system for Pd-catalyzed Sonogashira reactions is presented, which allows for not only a highly efficient homogeneous catalytic reaction, but also an easy separation/recovery of the catalyst. The novel catalytic system exhibits high efficiency and excellent reusability. In addition, the Sonogashira reactions are performed with Pd(OAc)2 without a copper co-catalyst.

  本文介绍了一种用于钯催化 Sonogashira 反应的水基热调节系统，该系统不仅能进行高效的均相催化反应，而且还能方便地分离/回收催化剂。这种新型催化系统具有高效率和出色的可重复使用性。此外，Pd(OAc)2 还能在不使用铜助催化剂的情况下进行 Sonogashira 反应。
• Pd nanoparticles immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel: Highly active and reusable catalyst for carbon–carbon coupling reactions in water
  作者：Yongwoo Lee、Myeng Chan Hong、Hyunseok Ahn、Jeongmok Yu、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.013

  日期：2014.10

  with a lower critical solution temperature (LCST) in water. Pd nanoparticles were immobilized on these poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogels. The heterogeneous Pd catalyst showed high catalytic activities for carbon–carbon coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki, and Sonogashira coupling reactions in water. The Pd catalyst immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel (NIPAM:4-VP = 1:1 M ratio)

  聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-乙烯基吡啶）[聚（NIPAM-co-4-VP）]共聚物在水中具有较低的临界溶液温度（LCST），具有相反的温度溶解度。钯纳米颗粒固定在这些聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上。多相钯催化剂对水中的碳-碳偶合反应具有很高的催化活性，例如铃木-宫浦，赫克-米佐罗基和Sonogashira偶合反应。固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的Pd催化剂（NIPAM：4-VP = 1：1 M比例）显示出优异的可回收性和出色的碳-碳偶联反应收率。
• Use of Ruthenium/Alumina as a Convenient Catalyst for Copper-Free Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Soyoung Park、Min Kim、Dong Hyun Koo、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.200404189

  日期：2004.12

  It has been found that a new and practical catalyst system of ruthenium-supported on alumina carries out copper-free Sonogashira coupling reactions with high efficiency over a wide range of substrates under mild and convenient conditions.

  已经发现，新型的，实用的钌负载在氧化铝上的催化剂体系可以在温和方便的条件下，在各种基材上高效地进行无铜Sonogashira偶联反应。
• Palladium nanoparticles embedded in improved mesoporous silica: a pH-triggered phase transfer catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Xiaohua Zhao、Xiang Liu、Yaoqin Zhu、Ming Lu

  DOI：10.1002/aoc.3349

  日期：2015.10

  An efficient and reusable pH‐responsive mesoporous silica nanocomposite shuttle‐supported palladium catalyst was synthesized, which efficiently promotes the Sonogashira reaction in water‐based biphasic systems. This catalyst of shell‐embedded palladium nanoparticles is highly dispersed in organic phase in a pH range from 9 to 10 just like a homogeneous catalyst, and can be separated and reused like a

  合成了一种有效且可重复使用的pH响应介孔二氧化硅纳米复合材料穿梭支撑的钯催化剂，该催化剂可有效促进水基双相系统中的Sonogashira反应。该壳包埋的钯纳米粒子催化剂像均相催化剂一样，在9至10的pH范围内高度分散在有机相中，并且可以通过调节水性介质的pH值像非均相催化剂一样进行分离和再利用。另外，Sonogashira反应可以在没有铜助催化剂的情况下进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.