cyclohexyl (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylate
• 英文别名: cyclohexyl (E)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: ZGJSLZJEOMLZDR-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 2-丙烯酸环己基酯 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到cyclohexyl (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下使用掺杂钯的聚（乙烯基吡啶）的碳-碳交叉偶联反应

  摘要：

  将肟基钯环配位固定到形状为拉西环或放置在 PASSflow TM 微反应器中的聚（乙烯基吡啶）/玻璃复合材料上，提供了非常适合在流动中进行钯催化的碳-碳交叉偶联反应的技术设备-直通模式。研究了固定化预催化剂的可重复使用性以及在微波领域的应用。进行了基于硫醇和吡啶的清除剂的实验，结果表明活性钯物质很可能由性质未知的纳米颗粒组成，并且聚（乙烯基吡啶）载体对这些颗粒具有清除性能。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072579

文献信息

• Sustainable Mizoroki–Heck reaction in water: remarkably high activity of Pd(OAc)2 immobilized on reversed phase silica gel with the aid of an ionic liquid
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yoshitaka Sugawara、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1039/b502528a

  日期：——

  Palladium acetate immobilized on reversed phase amorphous silica gel with the aid of an ionic liquid, [bmim]PF6, was highly efficient in the promotion of the Mizoroki–Heck reaction in pure water without a ligand up to the sixth re-use, in 95% average yield with TON and TOF 1,600,000 and 71,000 (h−1), respectively.

  用离子液体 [bmim]PF6 辅助的反相非晶硅胶负载的乙酸钯在纯水中催化 Mizoroki–Heck 反应时，表现出极高的效率，无需配体，最多可重复使用六次，平均产率达 95%，总活性（TON）和单位时间产率（TOF）分别为 1,600,000 和 71,000 (h⁻¹)。
• Immobilization of Pd(OAc)₂ in Ionic Liquid on Silica:  Application to Sustainable Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yoshitaka Sugawara、Kohei Isobe、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1021/ol049343i

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] Palladium acetate was supported on amorphous silica with the aid of an ionic liquid, [bmim]PF(6). The immobilized catalyst was highly efficient in promoting the Mizoroki-Heck reaction without a ligand in n-dodecane for at least six reuses, in 89 approximately 98% yields. The TON and TOF reached 68 400 and 8000, respectively.

  [反应：见正文]借助于离子液体[bmim] PF（6）将乙酸钯负载在无定形二氧化硅上。固定化催化剂在正十二烷中无配体的情况下高效促进Mizoroki-Heck反应至少六次重复使用，产率89约98％。TON和TOF分别达到68400和8000。